10.8. Азелаиновая кислота

Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты HOOC(CH₂)₇COOH и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди-(2-этилгексил)азелаинаты используют в качестве морозостойких пластификаторов поливинилхлорида, эфиров целлюлозы, каучуков.

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом, а также окислением азотной кислотой или другими окислителями. В процессе озонолиза при комнатной температуре и атмосферном давлении образуется озонид, подвергающийся при 348-393 К термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислот:

При окислении кислородом продуктов озонолиза олеиновой кислоты в уксусной кислоте при 330-370 К в качестве катализатора применяют ацетат марганца.

Азелаиновую кислоту впервые выделил Лорен в 1837 г. из продуктов окисления олеиновой кислоты азотной кислотой. На этой реакции и был основан один из первых способов получения азелаиновой кислоты. К сожалению, наряду с основным продуктом при этом образуется большое число короткоцепных фрагментов, поэтому выделение азелаиновой кислоты в таком процессе сопряжено со значительными трудностями.