химия мономеров

7.6.5. Получение других алкилметакрилатов

Синтез метакриламида

Метакриламид СН2=С(СН3)СОNН2 является мономером для производст-ва полиметакриламида и акриловых сополимеров. Из сополимеров метакрила-мида с N-метилметакриламидом и метилметакрилатом вырабатывают органи-ческие стекла с повышенной теплостойкостью.

Метакриламид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 383-384 К, растворяется в воде, метакрилонитриле, этилацетате, пропионитриле.

В промышленности метакриламид получают из ацетонциангидрина:

	H2SO4
	(CH3)2C(OH)CN CH2=C(CH3)CN
	398-413 К

	NH³ CH2=C(CH3)CONH2.
	CH2=C(CH3)CONHH2SO4
	2

Сульфат метакриламида обрабатывают аммиаком, карбонатами или гид-роксидами щелочных металлов в воде. Метакриламид очищают перекристалли-зацией из бензола, этилацетата или сублимацией в вакууме. Выход метакрил- амида составляет ~ 96%.

Метакриламид можно получать также омылением метакрилонитрила в присутствии серной кислоты или гетерогенных катализаторов; аммонолизом метилметакрилата водным раствором аммиака, изомеризацией оксима метакро-леина на меднохромовом катализаторе, Однако все эти способы пока не полу-чили промышленного развития.

Синтез гидроксиэтилметакрилата

В 60-х годах XX столетия чешский ученый О. Вихтерле предложиил ис-пользовать полиоксиэтилметакрилат в качестве материала для контактных линз (в виде сшитого гидрогеля). Эти линзы стали носить миллионы людей во всем мире и потребовалась организация промышленного производства мономера – гидроксиэтилметакрилата (этиленгликольмонометакрилат).

CH2=C—C-O—CH2—CH2OH

CH3 O

Гидроксиэтилметакрилат получают этерификацией метакриловой кисло-ты этиленгликолем:

	282


	O	O

CH2=C—C + OHCH2CH2OH CH2=C—C

-H²O

CH3 OH CH3 OCH2CH2OH

Гидроксиэтилметакрилат

Содержание