9.6. Эпихлоргидрин

В промышленности выпускают эпихлоргидриновые каучуки двух типов: гомополимер эпихлоргидрина [—СН2СН(СН2С1)О—]n, сополимер эпихлоргид-рина с этиленоксидом [—СН2СН(СН2С1)ОСН2СН2O—]n и терполимер эпихлор-гидрина, этиленоксида и аллилглицидилового эфира

[—СН2СН(СН2С1)ОСН2СН2O—]n-СН2—СН(CH2OCH2CH=CH2)O.

Эпихлоргидриновые каучуки применяют для производства маслостойких деталей (шланги, прокладки, рукава и др.), используемых в нефтяной промыш-ленности, авто- и авиастроении. Гомополимер применяют также как огнестой-кий материал.

Эпихлоргидрин (1-хлор-2,3-эпоксипропан; хлорметилоксиран) – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. 216 К, т. кип. 389,11 К.

H2C—CH-CH2Cl

\ /

О

Помимо производства эпихлоргидриновых каучуков эпихлоргидрин используют также для получения эпоксидных олигомеров, содержащих глици-диловые (I), либо эпоксидные (II) группы

—CH2—CH—CH2 ; С—С

O О

(I) (II)

Эпоксидные олигомеры, содержащие в молекуле глицидиловые группы, синтезируют из эпихлоргидрина или глицидола и соединений с активным ато-мом водорода - спиртами, фенолами, тиофенолами, карбоновыми кислотами, аминами, амидами и т.д.

Кат. NаОН

RH2 + CH2—CH-CH2Cl

HRCH2CHCH2Cl

O		OH
	RН2

HRCH2-CH—CH2

HRCH2CHCH2RH

и т.д.

	O	Кат.	OH

341

CH2—CH-CH2—R—[—CH2CHCH2R—]n—CH2CH—CH2

O OH O

Наиболее широкое распространение получили эпоксидные олигомеры на основе 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропана (бисфенол А), синтезируемого из аце-тона, фенола и эпихлоргидрина:

CH	CH
3	3

R	С	OCHCHCHO	С	R
		22

CH OHCH n

33

При реакции эпихлоргидрина с фенолами или спиртами получаются про-стые глицидные эфиры.