9.5. Аллилглицидиловый эфир

Аллилглицидиловый эфир

CH2=CH—CH2—O—CH2—НС—CH2

\ /

О

применяется для получения пропиленоксидного каучука – сополимера пропиленоксида с аллилглицидиловым эфиром:

[—OCH2CH—]n—[—OCH2CH—]m

CH3	CH2—O—CH2—CH=CH2

Содержание аллилглицидилового эфира составляет ~ 2% (мол.). Каучук мо-жет эксплуатироваться в широком интервале температур от 213 до 423 К, обла-дает высокой термо- и озоностойкостью, низкой степенью набухания в мине-ральных маслах. Пропиленоксидный каучук применяют в производстве деталей для автомобилей (шланги, прокладки и др.). Он может также использоваться в производстве шин, озоностойких покрытий, амортизаторов.

Аллилглицидиловый эфир - бесцветная жидкость, т. кип. 426,9 К, ограни-ченно смешивается с водой, хорошо растворяется в спирте, эфире.

В промышленности аллилглицидиловый эфир получают конденсацией аллилового спирта с эпихлоргидрином в присутствии кислых катализаторов.

Технология получения аллилглицидилового эфира из аллилового спирта и эпихлоргидрина, разработанная специалистами Всесоюзного научно-исследовательского института органических соединений (ВНИИОС, г.Москва), включает две стадии.

На первой стадии происходит катализируемое кислотами присоединение ал-лилового спирта к эпихлоргидрину с раскрытием оксиранового кольца и обра-зованием гидроксиэфира:

CH2=CH—CH2OH + H2C—CHCH2Cl

CH2=CH-CH2OCH2CH(OH)CH2Cl.

O

В качестве катализатора применяют серную кислоту в концентрации 1,2% от массы реакционной смеси. Реакцию проводят при 373 К. Аллиловый спирт бе-рут с избытком (5:1). Полное превращение эпихлоргидрина происходит за 1,5-2,5 часа.

На второй стадии полученную реакционную массу нейтрализуют раство-ром гидроксида натрия при охлаждении:

CH2=CH-CH2OCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH

CH2=CH-CH2OCH2—HC—CH2 + NaCl.

O

340

Затем отделяют хлористый натрий и при пониженном давлении отгоняют непрореагировавший аллиловый спирт.