7. 1. Акрилонитрил

Акрилонитрил СН2=СН-СN был впервые получен в 1893 г. французом Море, однако практический интерес к нему возник в 1930 г. в связи с получением на его основе бутадиен-нитрильного каучука, обладающего исключительной стойкостью к набуханию в бензине, маслах и многих растворителях. Дальнейшее увеличение производства акрилонитрила связано с разработкой промышленного способа получения синтетических волокон из полимеров акрилонитрила и его сополимеров с другими мономерами.

Акрилонитрил используется в больших количествах также для получения полиакриламида, полиэлектролитов и других продуктов. Синтетические волокна из полимеров акрилонитрила (искусственная шерсть) обладают повышенной устойчивостью к набуханию в органических растворителях, высокой светостойкостью, термостойкостью, прочностью, эластичностью, хорошей окрашиваемостью. Благодаря этим свойствам они применяются для изготовления костюмных тканей, искусственного меха, ковров и т. д. как сами по себе, так и в смеси с хлопком или шерстью. Значительное количество акрилонтирила потребляется в производстве бутадиен-нитрильных синтетических каучуков. Выпускаемые в настоящее время каучуки пербунан (72% бутадиена и 28% акрилонитрила) и пербунан экстра (60% бутадиена и 40% акрилонитрила) набухают в маслах в 30-100 раз меньше, а в бензине в 10-20 раз меньше, чем натуральный каучук.

Акрилонитрил - бесцветная прозрачная жидкость с резким запахом с т. кип. 350,3 К, т. пл. 191 К, = 0,8064, = 1,3914. Слабо растворяется в воде (при 293 К растворимость 7,3% (мас.)), с водой образует азеотропную смесь, содержащую 87,5% (мас.) акрилонитрила и 12,5% (мас.) воды, т. кип. азеотропной смеси 344 К. Со многими органическими растворителями акрилонитрил смешивается в любых соотношениях.

В настоящее время существует шесть промышленных методов получения акрилонитрила:

- из этилена через этиленоксид и этиленциангидрин:

- из ацетилена и синильной кислоты:

- из этилена через ацетальдегид и гидроксинитрил:

- окислительным аммонолизом пропилена:

- из пропилена и оксида азота:

- прямым взаимодействием этилена, синильной кислоты и кислорода:

- окислительным аммонолизом пропана: