1.2.2. Каталитический риформинг
Каталитический риформинг (от англ."reform" – переделывать, улуч-шать) - процесс переработки бензиновых фракций под давлением водорода с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматических углеводородов и водородсодержащего газа. Каталитический риформинг - один из важнейших процессов в нефтеперерабатывающей и нефтехимиче-ской промышленности. Первые промышленные установки каталитического риформинга с использованием алюмомолибденового катализатора были соз-даны в 1940-е годы в США (процесс гидроформинга). Впоследствии были разработаны платиновые катализаторы, и процесс получил название "плат-форминг".
Каталитический риформинг является важнейшим вторичным процес-сом, обеспечивающим основной объем производства высокооктанового ком-понента автомобильных бензинов, а также водородсодержащего газа для гидроочистки дизельных топлив и нефтяных дистиллятов. В процессе ката-литического риформинга образуются ароматические и изоалкановые углево-дороды. Ароматические углеводороды получают в результате дегидрирова-ния шестичленных и дегидроизомеризации алкилированных пятичленных циклоалкановых углеводородов, а также дегидроциклизации насыщенных углеводородов. Каталитический риформинг на платиновом катализаторе за-нимает ведущее место в производстве ароматических углеводородов - бензо-ла, толуола и ксилолов, являющихся сырьем нефтехимической промышлен-ности.
Насыщенные углеводороды изо-строения образуются главным образом при изомеризации и гидрокрекинге насыщенных углеводородов нормального
| 42 |
|
|
строения. При каталитическом риформинге протекают побочные реакции - гидрирование и полимеризация ненасыщенных соединений, деалкилирова-ние и конденсация ароматических углеводородов.
Процесс каталитического риформинга протекает на алюмоплатиновых катализаторах – металлической Pt, нанесенной на AlO, который обработан
23
хлористыми или фтористыми соединениями. Стабильность и селективность катализаторов возрастает при использовании соединений Re или Ir, которые способствуют гидрированию соединений, предшествующих образованию кокса на катализаторе. Металлы VIII группы Периодической системы Д.И. Менделеева осуществляютгидрирующую и дегидрирующую функции, а AlO – кислотную. Кроме того, катализатор промотируют Ge, Sn, Pb для
23
предотвращения блокирования поверхности платины коксом. В результате образуются углеводородный газ, бензин, содержащий значительные количе-ства ароматических углеводородов и водородсодержащий газ.
Каталитический риформинг – сложный химический процесс, в резуль-тате которого протекают самые разнообразные химические реакции, напри-мер образование ароматических углеводородов:
- дегидрирование шестичленных циклоалкановв (нафтены)
+ 3H ;
2
- дегидроизомеризация пятичленных циклоалканов
CH
3
+ 3H
2 ;
- ароматизация (дегидроциклизация) алканов
н-CH+ 3H
614 2 .
В результате других процессов происходит изомеризация углеводоро-дов. Наряду с изомеризацией пяти- и шестичленных алициклических насы-щенных углеводородов идет также изомеризация ациклических насыщенных и ароматических углеводородов:
н-CH изо-CH,
614614
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
| 43 |
|
|
Кроме того, в процессе риформинга протекают реакции гидрокрекинга. Гидрокрекинг алканов, содержащихся в бензиновых фракциях, сопровожда-ется образованием легких углеводородов
CH + H CH+ CH
8182512 38 ,
что ухудшает селективность процесса. Аналогичная реакция гидродеалкили-рования алкилбензолов, наоборот, позволяет увеличить выход низкомолеку-лярных гомологов бензола, которые представляют наибольший практический интерес:
CHCH + H CH + CH
65372 6638 .
Некоторые реакции приводят к раскрытию циклопентанового цикла и к превращению пятичленных циклоалканов в алканы:
CH
3
+ H CH .
2614
смесь изомеров
Сырье и целевые продукты
В качестве сырья для каталитического риформинга применяют бензи-новые фракции, выкипающие в пределах 333-463 К. Выход и свойства бензи-на, а также состав водородсодержащего газа зависят от свойств сырья, ис-пользуемого катализатора и параметров процесса. Для получения ароматиче-ских углеводородов в качестве сырья применяют узкие бензиновые фракции:
К К для производства толуола, 335-358 дляпроизводствабензола, 368-393
393-413 К для производства ксилолов. Бензол, толуол и смесь ксилолов вы-деляют жидкостной экстракцией с использованием этиленгликолей или сульфолана, индивидуальные углеводороды С-С- адсорбцией и кристалли-
89
зацией (- и п-ксилолы) или сверхчеткой ректификацией (этилбензол, о-
м
ксилол, 1,2,4-триметилбензол).
Превращения шестичленных циклоалканов
Реакции дегидрирования. При дегидрировании шестичленных циклоалка-новв образуются циклогексен и бензол:
CHСН+ Н CH + 2H
612 610 2 662
Реакции изомеризации. При изомеризации на бифункциональных металли-ческих катализаторах, в том числе на платиновых, шестичленные циклоалка-ны подвергаются следующим превращениям:
- изомеризации шестичленного цикла в пятичленный
CH
CH3
3
CH
3
- перемещению алкильных заместителей в кольце
| 44 |
|
|
CHCH
33
CH
3
CH
3
- изменению числа алкильных заместителей в цикле
H
C3
CHCH
23
CH
3
Реакции изомеризации протекают по карбкатионному механизму. В ре-зультате дегидрирования нафтена на металлическом участке катализатора образуется промежуточный продукт - циклоолефин, который мигрирует на кислотный носитель и превращается в карбкатион. Изомеризацию циклогек-сана в метилциклопентан можно представить следующим образом (М - ме-таллические участки катализатора, А - кислотные):
+
CC
+ +-H+
-H2
H
+
M A | A |
|
|
|
|
|
|
CHCH |
|
33 |
|
H2 |
|
M
Превращения пятичленных циклоалканов
При каталитическом риформинге протекают реакции изомеризации пяти-членных циклоалканов и реакции, приводящие к раскрытию циклопентано-вого кольца. Изомеризация может сопровождаться либо перегруппировкой алкильных заместителей, либо превращением пятичленных циклоалканов в шестичленные:
CH
CH3
3
C H
3
C H
3
CHCH C H
233
CH
3
CH
3
CHCH
23
| 45 |
|
|
Дегидроизомеризация. Преимущественно расширение циклопентанового цикла происходит за счет метиленовой, а не метильной группы:
CH
3
CH
CHCH CH 3
233
-Н2
CH
CH 3
3
Существует определенная взаимосвязь между расположением алкиль-ных групп в исходных алкилциклопентанах и получаемых ароматических уг-леводородах. Так, из 1,3-метилалкилциклопентанов получают главным обра-зом мета-замещенные, а из 1,2- метилалкилциклопентанов - орто-замещенные бензола:
CH CH
CH 33
3
CHCH CHCH
33
23
Дегидроизомеризация метилциклопентана может быть представлена следующим образом:
CHCH
33
МАМ
М
Кислотно-катализируемая лимитирующая стадия реакции происходит по карбкатионному механизму:
+
CC
+
+
Реакции раскрытия цикла. Реакция гидрогенолиза протекает в присутст-вии платиновых катализаторов риформинга и сопровождается разрывом свя-зей С—С и образованием связей С—Н. При гидрогенолизе пятичленных циклоалканов на платиновых катализаторах может происходить разрыв раз-
| 46 |
|
|
личных связей пятичленного цикла. Так, в случае метилциклопентана обра-зуются н-гексан, 2-метил- и 3-метилпентены:
-
CH
а
3
CHCHCHCHCHCH
322223
аа
б
(CH)CHCHCHCH
32223
бб
в
в
CHCHCH(CH)CHCH
32323
Кислотно-катализируемая реакция раскрытия пятичленного цикла мо-жет быть описана следующей схемой:
CH CH CH
33
3
+ кат.
+ H+Кат + H+.
CHCHКат
3
3
Раскрытие цикла метилциклопентана происходит в результате прямого протонирования циклической структуры на кислотных участках катализато-ра. Сначала образуется вторичный ациклический карбкатион, который затем, в результате отщепления протона, превращается в гексен.
Превращения алканов
Реакции дегидроциклизации. При С-дегидроциклизации2 предель-
6
ных углеводородов происходит образование как ароматических углеводоро-дов:
н-CHCH + 4H
614 662,
так и циклопентанов:
н-CHCHCH + H
614 5932 .
-дегидроциклизация3 -
В условииях каталитического риформинга Све
5
дет и к превращению алканов в углеводороды, так как образующиеся алкил-циклопентаны подвергаются дегидроизомеризации.
2 С-Дегидроциклизация ( Каталитическая циклизация,ароматизация ) – превращения алканов, со-
6
держащихболеепятиатомовуглеродаароматическиепри 300-310 0
, в соединения С на платиновом угле (Б.А. Казанский, А.Ф. Платэ, 1936 г.).
3 С- Дегидроциклизация – превращения алканов с образованием циклопентановых углеводородов (
5
Б.А. Казанский и сотр., 1954 г.).
Реакции изомеризации. Изомеризация алканов на бифункционльных катализаторах риформинга протекает по механизму, который предусматрива-ет участие в реакции как металлических, так и кислотных центров катализа-тора. Схему изомеризации можно представить следующим образом:
Pd; [-H2] [H+
] Pd; [+H2]
н-CH н-CH изо-CH изо-CH
512510510512
[+H2] [-H2]
Содержание платины в пределах 0,1-1,0% не оказывает влияния на ско-рость изомеризации, в то же время изменение кислотности катализатора зна-
| 47 |
|
|
чительно влияет на реакцию. Так, катализатор, не промотированный фтором, и, следовательно, практически не обладающий кислотными центрами, не проявляет активности при изомеризации насыщенных углеводородов.
Гидрогенолиз и гидрокрекинг. При гидрогенолизе и гидрокрекинге насыщенных углеводородов образуются более низкомолекулярные углеводо-роды. Однако, если реакцию гидрогенолиза катализируют металлические центры катализатора риформинга, то расщепление углеводородов при гидро-крекинге происходит на кислотных центрах.
При гидрогенолизе может происходить разрыв любых связей С—С . Содержание метана в продуктах реакции значительно возрастает с увеличе-нием степени разветвления углеводородов.
Гидрокрекинг предельных углеводородов протекает более избиратель-но: метан образуется в весьма малых количествах, а следовательно, перифе-рийные связи С—С молекул почти не расщепляются.
Гидрокрекинг насыщенных углеводородов на катализаторах рифор-минга протекает на бифункциональных центрах. Гидрокрекинг, например н-гептана, включает следующие стадии:
- дегидрирование н-алканов в н-олефин на металлических центрах ка-тализатора;
- адсорбцию н-олефина на кислотных центрах катализатора с образова-нием вторичного карбкатиона +
3CH=CHCH2CH2CH2CH3 + Н+ CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3;
CH
- превращение вторичного карбкатиона в более стабильный третичный карбкатион либо крекинг с образованием меньшего по размеру иона и оле-
фина
+ +
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 + CH2CH2CH3
+ +
CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 + CH3CHCH3;
- изомеризацию н-олефина в изо-олефин
+
CH3CH2CH=CH2 + H+ CH3CH2CHCH3
+
CH3CH2CHCH3 CH3—C(CH3)=CH2 + Н+
Превращения ароматических углеводородов
Ароматические углеводороды (арены), содержащиеся в сырье и обра-зующиеся в процессе каталитического риформинга, подвергаются дальней-шим превращениям, главным образом изомеризацию и деалкилирование.
| 48 |
|
|
Реакции изомеризации. Ксилолы подвергаются изомеризации в усло-виях каталитического риформинга на бифункциональном платиновом ката-лизаторе с образованием наряду с небольшим количеством нафтенов равно-весной смеси изомеров ксилола. Изомеризация ксилолов включает следую-щие стадии: гидрирование в соответствующий шестичленный циклоолефин, изомеризацию циклоолефина по карбкатионному механизму, дегидрирова-ние образовавшегося углеводорода в другой изомер ксилола:
CHCH
33
CH CH
3 Н2 3
-Н2
CH CH CH
333CH
3
Аналогичным образом изомеризуются и другие полиалкилбензолы.
Реакции деалкилирования. В процессе каталитического риформинга на катализаторе Pt/А12О3 толуол и изомеры ксилолы подвергаются гидроде-алкилированию с образованием соответственно бензола и толуола:
CH
3
+ H2 + CH4 ,
CH CH
33
+ H2 + CH4 .
CH
3
Ароматические углеводороды С8 могут получаться в результате гидро-деалкилирования триметилбензолов и метилэтилбензолов:
CH CH
33
+ H2 + CH4 ,
HCCH CH
33 3
CH
3
+ H2 + CH4.
CHCH
23
CHCH
23
Толуол может быть получен как из ксилолов, так и из метилэтилбензо-лов:
CH CH
33
+ H2 + CH4 ,
CH 3
| 49 |
|
|
CH
3
CH
3
+ H2 + C2H6 ,
CHCH
23
Гидродеалкилирование толуола и этилбензола приводит к образованию бензола.
- Isbn 5-02-006396-7
- Глава 1. Процессы переработки нефти ...................................................... 26
- Глава 2. Процессы переработки угля и газа ............................................ 60
- Глава 3. Олефиновые мономеры ................................................................ 81
- Глава 4. Диеновые мономеры .................................................................... 118
- Глава 5. Галогенсодержащие мономеры ................................................. 171
- Глава 6. Виниловые мономеры с ароматическими и гетероцикли- ческими заместителями .............................................................. 212
- Глава 7. Акриловые мономеры ................................................................ 241
- Глава 8. Спирты и виниловые эфиры ...................................................... 283
- Глава 9. Мономеры для простых полиэфиров ....................................... 313
- Глава 10. Мономеры для сложных полиэфиров .................................... 346
- Глава 11. Мономеры для полиамидов....................................................... 399
- Глава 12. Мономеры для полиимидов...................................................... 470
- Глава 13. Мономеры для полиуретанов................................................... 496
- Глава 14. Мономеры для поликарбонатов…………………… 531
- Глава 15. Мономеры для феноло- и амино-альдегидных полимеров 569
- Глава 16. Кремнийорганические мономеры ........................................ 596
- Глава 17. Другие металлсодержащие и неорганические мономеры 642 17.1. Мономеры для серосодержащих полимеров ...................................... 642
- Глава 1
- 1.1. Термодеструктивные процессы
- 1.1.1. Атмосферно-вакуумная перегонка нефти
- 1.1.2. Висбрекинг
- 1.1.3. Термический крекинг
- 1.1.4. Термоконтактный крекинг
- 1.1.5. Пиролиз нефтяного сырья
- 1.1.6. Коксование
- 1.2. Каталитические процессы
- 1.2.1. Каталитический крекинг
- 1.2.2. Каталитический риформинг
- 1.2.3. Гидрокрекинг
- 1.2.4. Алкилирование
- 1.2.5. Изомеризация алканов
- 1.3. Структура современного
- Глава 2
- 2.1 . Газификация угля
- 2.1.1. Автотермические процессы
- 2.1.2. Газификация в "кипящем слое"
- 2.1.3. Гидрогенизация угля
- 2.2. Переработка природных и попутных газов и
- 2.2.1. Переработка природных газов
- 2.2.2. Переработка газового конденсата
- 2.3. Химические основы производства водорода
- 2.3.1. Каталитическая конверсия углеводородов
- 2.3.2. Каталитическая конверсия оксида углерода
- 2.3.3. Общие сведения о технологии получения водорода
- Глава 3
- 3.1. Низшие олефины
- 3.1.1. Сырье для производства низших олефинов
- 3.1.2. Получение этилена
- 3.1.3. Получение пропилена
- 3.1.4. Получение бутена-1
- 3.1.5. Получение изобутилена
- 3.2. Высшие олефины
- 3.2.1. Получение высших олефинов димеризацией и
- 3.2.2. Диспропорционирование олефинов
- 3.2.3. Димеризация и диспропорционирование
- 3.2.4. Получение высших олефинов из синтез-газа
- 3.2.5. Получение циклоолефинов
- Глава 4
- 4.1. Бутадиен-1,3
- 4.1.1. Способ с.В. Лебедева
- 4.1.2. Способ и.И. Остромысленского
- 4.1.3. Получение бутадиена из ацетилена
- 4.1.4. Промышленные способы получения бутадиена
- 4.2. Изопрен
- 4.2.1. Двухстадийное получение изопрена из
- 4.2.2. Получение изопрена из изобутилена и формальдегида
- 4.2.3. Получение изопрена из изобутилена и метилаля
- 4.2.4. Получение изопрена дегидрированием углеводородов с
- 4.2.5. Получение изопрена из пропилена
- 4.2.6. Получение изопрена из ацетилена и ацетона
- 4.2.7. Получение изопрена жидкофазным окислением углеводородов
- 4.2.8. Получение изопрена из бутенов-2 и синтез-газа
- 4.3. Диеновые мономеры для получения
- 4.3.2. Получение производных норборнена
- Глава 5
- 5.1. Хлоросодержащие мономеры
- 5.1.1. Теоретические основы процессов хлорирования углеводородов
- 5.1.2. Окислительное хлорирование
- 5.1.3.Гидрохлорирование
- 5.1.4. Дегидрохлорирование
- 5.1.5. Производство хлорорганических продуктов
- 5.1.6. Получение винилхлорида
- 5.1.7.Получение винилиденхлорида
- 5.1.8. Получение хлоропрена
- 5.1.9. Получение эпихлоргидрина
- 5.2. Фторсодержащие мономеры
- 5.2.1. Теоретические основы процессов фторирования
- 5.2.2. Механизм реакций фторирования
- 5.2.3. Способы фторирования алканов
- 5.2.4. Фторирующие агенты
- 5.2.5. Получение винилфторида
- 5.2.6. Получение винилиденфторида
- 5.2.7. Получение перфторпроизводных углеводородов
- 5.2.8. Получение других фторпроизводных углеводородов
- 5.2.9. Получение хладонов (фреонов)
- Глава 6 виниловые мономеры с ароматическими и гетероциклическими заместителями
- 6.1. Стирол и его производные
- 6.1.1. Получение стирола Препаративные методы синтеза стирола
- Промышленные методы синтеза стирола
- 6.1.2. Получение -метилстирола
- 6.2. Винилпиридины
- 6.2.1. Общая характеристика основных способов получения винилпиридинов
- 6.2.2. Промышленные методы получения винилпиридинов Синтез 5-винил-2-метилпиридина
- Синтез 2- и 4-винилпиридинов и 2-винил-5-этилпиридина
- 6.3.1. Прямое винилирование -пирролидона ацетиленом
- 6.3.2 Косвенное винилирование -пирролидона
- 6.4.1. Получение n-винилкарбазола по реакции винилирования ацетиленом
- 6.4.2. Получение n-винилкарбазола по реакции винилового обмена
- 6.4.3. Получение 9-винилкарбазолов многостадийными методами
- Разложение n-(2-гидроксиэтил)карбазола
- Разложение 1-замещенных n-этилкарбазолов
- 6.5. Другие виниловые мономеры
- 6.5.1. Получение этилиденнорборнена
- 6.5.2. Получение винилтолуола
- 6.5.3. Получение винилкетонов
- Синтез винилметилкетона
- Синтез изопропенилметилкетона
- Синтез винилфенилкетона
- Синтез виниленкарбоната
- Глава 7
- 7. 1. Акрилонитрил
- 7.1.1.Получение акрилонитрила через этиленоксид и этиленциангидрин
- 7.1.2.Окислительный аммонолиз пропилена
- 7.1.3.Получение акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты
- 7.1.4.Получение акрилонитрила через ацетальдегид и гидроксинитрил
- 7.2.1. Препаративные методы получения акриламида
- 7.2.2. Промышленные методы получения акриламида
- 7.3 Акриловая кислота
- 7.3.1.Гидролиз акрилонитрила
- 7.3.2.Гидрокарбоксилирование ацетилена
- 7.3.3. Парофазное окисление пропилена
- 7.3.4. Гидролиз этиленциангидрина
- 7.3.5. Гидролиз -пропиолактона
- 7.3.6. Окислительное карбонилирование этилена
- 7.4. Метакриловая кислота
- 7.4.1. Газофазное окисление изобутилена
- 7.4.2. Окисление метакролеина
- 7.4.3. Газофазное окисление метакролеина
- 7.5. Акрилаты
- 7.5.1. Получение акрилатов этерификацией акриловой метакриловой кислот
- 7.5.2. Получение акрилатов переэтерификацией
- 7.5.3. Получение акрилатов из этиленциангидрина
- 7.5.4. Получение акрилатов из ацетилена по реакции Реппе
- 7.5.5. Получение акрилатов из кетена и формальдегида
- 7.5.6. Получение акрилатов из акрилонитрила
- 7.6. Метакрилаты
- 7.6.1. Получение метилметакрилата из ацетона и циангидрина
- 7.6.2. Получение метилметакрилата из трет-бутилового спирта
- 7.6.3. Получение метилметакрилата из изобутилена
- 7.6.4. Новые методы получения метилметакрилата
- 7.6.5. Получение других алкилметакрилатов
- 7.7.Олигоэфиракрилаты
- Глава 8
- 8.1. Поливиниловый и аллиловый спирты
- 8.2. Основы процессов винилирования
- 8.3. Простые виниловые эфиры
- 8.3.1. Получение простых виниловых эфиров
- 8.3.2. Другие методы получения простых виниловых эфиров
- 8.4. Сложные виниловые эфиры. Винилацетат
- 8.5. Производные поливилового спирта –
- Глава 9
- 9.1. Формальдегид
- 9.1.1 Механизм и катализаторы
- 9.1.2. Получение формальдегида
- 9.2. Этиленоксид
- 9.2.1. Получение этиленоксида через этиленхлоргидрин
- 9.2.2. Прямое окисление этилена
- 9.3. Пропиленоксид
- 9.3.1. Получение пропиленоксида
- 9.3.2. Получение пропиленоксида окислением пропилена через пропиленхлоргидрин
- 9.4. Фениленоксид
- 9.5. Аллилглицидиловый эфир
- 9.6. Эпихлоргидрин
- 9.6.1. Получение эпихлоргидрина из глицерина
- 9.6.2. Получение эпихлоргидрина из аллилхлорида
- 9.7. Сульфоны
- Глава 10 мономеры для сложных полиэфиров
- 10.1. Терефталевая кислота и диметилтерефталат
- 10.1.1. Процесс фирмы "Дюпон"
- 10.1.2. Процесс фирмы "Виттен"
- 10.1.3. Процесс фирмы "Aмoкo"
- Промежуточные и побочные продукты окисления п-ксилола до терефталевой кислоты
- Технология получения терефталевой кислоты
- 10.1.4. Одностадийный процесс внипим
- 10.1.5. Получение ароматических и гетероциклических карбоновых кислот путем термического превращения их щелочных солей
- Превращения щелочных солей
- 10.1.6 Процесс фирмы "Мицубиси"
- 10.1.7. Получение терефталевой кислоты из угля
- 10.2. Малеиновый ангидрид
- 10.2.1 . Получение малеинового ангидрида окислением бензола в газовой фазе
- 10.2.2 . Получение малеинового ангидрида окислением бутана
- 10.2.3. Получение малеинового ангидрида окислением н-бутенов
- 10.2.4. Выделение малеинового ангидрида как побочного продукта в производстве фталевого ангидрида
- 10.3. Фталевый ангидрид
- 10.3.1. Парофазное окисление о-ксилола или нафталина
- 10.3.2. Жидкофазное окисление о-ксилола или нафталина
- 10.3.3. Процесс внииос
- 10.4. Фумаровая кислота
- 10.5. Дихлормалеиновая и дихлормуровая кислоты
- 10.5.1. Получение дихлормалеиновой кислоты и ее ангидрида
- 10.5.2. Получение дихлорфумаровой кислоты и ее ангидрида
- 10. 6. Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота
- 10.7. Тиофен-2,5-дикарбоновая кислота
- 10.8. Азелаиновая кислота
- 10.9. Диолы
- 10.9.1. Получение этиленгликоля
- 10.9.2. Получение пропандиола-1,2
- 10.9.3. Получение бутандиола-1,4
- Синтез бутандиола-1,4 на основе возобновляемого сырья (процесс фирмы "Квакер Оатс")
- 10.9.4. Получение 1,4-дигидроксиметилциклогексана
- Глава 11
- 11.1. Мономеры для полиамидов, получаемых полимеризацией
- 11.1.1. Получение капролактама Методы синтеза капролактама
- Капролактоновый процесс фирмы "Юнион Карбайд"
- Нитроциклогексановый процесс фирмы "Дюпон"
- Процесс фирмы «Байер»
- Процесс фирмы "сниа Вискоза".
- Основные стадии синтеза капролактама
- Синтез капролактама из толуола
- Фотохимический синтез капролактама
- 11.1.2. Получение валеролактама
- 11.1.3. Получение 7-аминогептановой кислоты
- 11.1.4. Получение каприлолактама
- 11.1.5. Получение 9-аминононановой кислоты
- 11.1.6. Получение 11-аминоундекановой кислоты
- 11.1.7. Получение лауролактама
- Тримеризация бутадиена
- Процесс фирмы "Хемише Халс"
- Процесс фирмы "Убе"
- 11.1.8. Получение α-пирролидона
- Восстановительное аминирование малеинового ангидрида
- 11.2. Мономеры для полиамидов, получаемых поликонденсацией дикарбоновых кислот и диаминов
- 11.2.1. Получение адипиновой кислоты
- Синтез адипиновой кислоты из циклогексана
- Синтез адипиновой кислоты из тетрагидрофурана
- Синтез адипиновой кислоты из фенола
- Другие промышленные методы синтезы адипиновой кислоты
- 11.2.2. Получение адиподинитрила
- Синтез адиподинитрила из адипиновой кислоты
- Синтез адиподинитрила из бутадиена
- Синтез адиподинитрила из акрилонитрила электрохимическим методом
- Каталитическая димеризация акрилонитрила
- 11.2.3. Получение гексаметилендиамина
- Синтез гексаметилендиамина из адипиновой кислоты
- Синтез гексаметилендиамина через гександиол-1,6
- Синтез гексаметилендиамина из бутадиена
- Димеризация акрилонитрила
- 11.2.4. Получение других мономеров для синтеза полиамидов
- 11.2.5. Получение м-ксилилендиамина
- Бромирование м-ксилола
- Окислительный аммонолиз
- 11.3.2. Получение волокнообразующих полиамидов на основе декандикарбоновой кислоты и 4,4-диаминодициклогексилметана
- Синтез декандикарбоновой кислоты
- 11.4. Мономеры для полностью ароматических полиамидов
- 11.4.1. Получение хлорангидридов ароматических кислот
- Синтез хлорангидриродов из ксилолов
- Тионильный метод
- 11.4.2. Получение мономеров для волоконообразующих полиамидов поликонденсацией 4,4-диаминодифенилсульфона
- 11.4.3. Получение 2,5-бис(n-аминофенил)-1,3,4-оксадиазола
- 11.4.4. Получение 5,5'-Бис(м-аминофенил)-2,2'-бис(1,3,4-оксадиазолил)
- 11.4.5. Получение 4,4'-бис(п-аминофенил)-2,2-битиазола
- 11.4.6. Получение бис(м-аминофенил)тиазоло(5,4-d)тиазола
- 11.4.7. Получение мономеров для полиамидов на основе пиперазина и двухосновных кислот Синтез пиперазина
- Глава 12
- 12.1. Пиромеллитовый диангидрид
- 12.1.1. Получение дурола
- 12.1.2.Получение пиромеллитового диангидрида
- 12.2. Диангидриды дифенилтетракарбоновых кислот
- 12.2.1. Получение диангидрида дифенил-2,2',3,3'-тетракарбоновой кислоты
- 12.2.2. Получение диангидрида дифенил-2,3,5,6-тетракарбоновой
- 12.2.3. Получение
- 12.2.4. Получение
- 12.3. Диангидриды нафталинтетракарбоновых кислот
- 12.3.1. Получение
- 12.3.2. Получение диангидрида нафталин-2,3,6,7-тетракарбоновой
- 12.4. Диангидриды бензофенон- и
- 12.4.1. Получение
- 12.4.2. Получение диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты
- 12.5. Ароматические диамины
- 12.5.1. Получение о- и м-фенилендиаминов
- 12.5.2. Получение n-фенилендиамина
- 12.5.3. Получение бензидина
- 12.6. Производные анилина
- 12.6.1 Получение анилинфталеина
- 12.6.2. Получение анилинфлуорена
- 12.6.3. Получение анилинантрона
- Глава 13
- 13.1. Диамины
- 13.1.1. Получение диаминов восстановлением динитрилов
- 13.1.2. Получение диаминов
- 13.2. Диизоцианаты и изоцианаты
- 13.2.1. Фосгенирование аминов
- 13.2.2. Перегруппировки Курциуса, Гофмана и Лоссена
- 13.2.3. Получение толуилендиизоцианатов
- 13.2.5. Получение других диизоцианатов
- 13.2.6. Получение изоцианатов
- 13.3. Полиолы и простые полиэфиры
- 13.3.1. Получение β-диолов
- 13.3.2 Получение глицерина
- 13.3.3. Получение арилалифатические диолов
- 13.3.4. Получение мономеров для полиэфирполиолов
- Глава 14
- 14.1. Бисфенолы
- 14.1.1. Получение бисфенола а
- 14.1.2. Получение галогензамещенных бисфенолов
- 14.2. Дифенилкарбонат
- 14.2.1. Получение дифенилкарбоната
- 14.2.2. Получение дифенилкарбоната
- 14.3. Бисфенол s
- 14.4. Резорцин
- 14.5. Циклокарбонаты
- 14.5.2. Получение циклокарбонатов
- 14.5.3. Получение циклокарбонатов на основе диолов
- 14.5.4. Получение полифункциональных циклокарбонатов
- Глава 15
- 15.1. Мономеры для феноло-альдегидных полимеров
- 15.1.2. Получение бромфенолов и их производных – антипиренов
- 15.2. Мономеры для карбамидо-альдегидных
- 15.2.1. Получение карбамида
- 15.2.2. Получение меламина
- Глава 16
- 16.1. Методы получения
- 16.1.1. Магнийорганический синтез
- 16.1.2. Прямой синтез
- 16.1.3. Дегидроконденсация кремнийгидридов
- 16.1.4. Конденсация кремнийгидридов
- 16.1.5 Гидросилилирование
- 16.2. Органохлорсиланы
- 16.2.1. Получение метил- и этилхлорсиланов
- 16.2.2. Получение органохлорсиланов термокаталитическим
- 16.2.3. Получение органохлорсиланов
- 16.2.4. Пиролитические способы получения органохлорсиланов
- 16.2.5. Получение кремнийорганических мономеров химическими
- 16.2.6 Получение тетрахлорсилана
- 16.2.7. Очистка диорганодихлорсиланов
- 16.3. Мономеры для силоксановых каучуков
- 16.3.1. Получение силоксановых каучуков
- 16.3.2. Получение силоксановых мономеров
- 16.3.3. Другие способы получения
- 16.4. Мономеры
- 16.4.1. Получение гексаорганоциклотрисилоксанов
- 16.4.2. Получение кремнийорганических уретанов
- 16.5. Мономеры для поликремнийуглеводородов -
- Глава 17
- 17.1. Мономеры для серосодержащих полимеров
- 17.1.1. Получение сульфида и полисульфидов натрия
- 17.1.2. Получение 1,2-дихлорэтана
- 17.1.3. Получение n-дихлорбензола
- 17.2. Фосфазены (фосфонитрилы)
- 17.3. Борсодержащие мономеры
- 17.4. Азотсодержащие мономеры
- 17.4.1. Получение мономеров с азольными циклами
- 17.4.2. Получение ди- и тетракарбоновых кислот
- 17.4.3. Получение бензимидазолов
- 17.4.4. Получение бензоксазолов
- 17.4.5. Получение бисмалеимидов
- 17.5. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их
- 17.5.1. Получение металлсодержащих мономеров, включающих кова-
- 17.5.2. Получение металлсодержащих мономеров ионного типа
- 17.5.3. Получение металлсодержащих мономеров,
- 17.5.4. Получение металлсодержащих мономеров π-типа
- In the synthesis of monomers