10.3. Фталевый ангидрид

Фталевый ангидрид (ангидрид бензол-1,2-дикарбоновой кислоты) представляет собой бесцветные орторомбические кристаллы, т. пл. 403,85 К, т. кип. 567,5 К, растворимые в муравьиной кислоте, пиридине, сероуглероде, воде и др.

Фталевый ангидрид широко используют в производстве пластических масс, лаков, а также красок, лекарственных препаратов, красителей.

В промышленности фталевый ангидрид получают паро- или жидкофазным окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина в стационарном или "кипящем слое" катализатора. Нафталин в качестве сырья для получения фталевого ангидрида применяли в основном до конца Второй мировой войны. В дальнейшем он был вытеснен о-ксилолом, который в достаточных количествах содержится в нефтяных фракциях.

В середине 1960-х годов появление "нефтехимического" нафталина вновь вызвало интерес к нему как сырью для производства фталевого ангидрида, ~ 80% которого получали из нафталина. Около половины этого количества поставляли нефтехимические производства. В настоящее время доля о-ксилола в сырьевом балансе промышленного производства фталевого ангидрида составляет 70-95% и зависит от уровня развития коксо- и нефтехимической промышленности страны.

Процессы окисления нафталина и о-ксилола описываются следующими реакциями.

Окисление нафталина:

Побочные реакции:

Окисление о-ксилола:

Окисление о-ксилола также сопровождается реакциями образования малеинового ангидрида и полного сгорания сырья. Все реакции окисления сильно экзотермичны.