6.1.1. Получение стирола Препаративные методы синтеза стирола

Термическое декарбоксилирование коричной кислоты. Получение стирола путем декарбоксилирования коричной кислоты

проводится при 393-403 К и атмосферном давлении. Выход стирола составляет ~ 40%.

Коричная кислота может быть получена из бензальдегида и уксусного ангидрида:

Дегидратация - или -фенилэтилового спирта. -Фенилэтиловый спирт является более доступным соединением, чем коричная кислота, поэтому именно его, как правило, используют для получения стирола:

Реакция может быть реализована как в газовой, так и в жидкой фазе. Жидкофазная дегидратация -фенилэтилового спирта осуществляется в присутствии фосфорной кислоты или бисульфита калия. Дегидратация в паровой фазе проводится над катализаторами: оксидами алюминия, тория или вольфрама. При использовании оксида алюминия выход стирола составляет до 90% от теоретического.

-Фенилэтиловый спирт превращают в стирол дегидратацией в присутствии спиртового раствора едкого кали:

Синтез из ацетофенона. Стирол можно получить по реакции ацетофенона с этиловым спиртом над силикагелем:

Выход составляет около 30%.

Получение стирола из галогенэтилбензола. Наиболее широко применяемым лабораторным способом получения стирола является отщепление галогенводорода от галогенэтилбензола:

Например, стирол можно синтезировать пиролитическим разложением -хлорэтилбензола:

Стирол может быть получен также взаимодействием бензальдегида с кетеном в присутствии борной кислоты или хлорида цинка при 273-283 К и последующим декарбоксилированием путем нагревания в присутствии борной кислоты:

Можно также использовать реакцию отщепления галогена от -, -дибромфенилэтана, например с помощью магния: