Синтез гексаметилендиамина из бутадиена

Впервые этот процесс был разработан и освоен в промышленном масштабе фирмой "Дюпон". Схематически он представлен на схеме 11.2. Выход адиподинитрила в этом процессе почти такой же, как и в процессе на основе адипиновой кислоты. Несмотря на такие достоинства процесса, как низкая стоимость бутадиена, достаточно высокие степень конверсии и выход продукта, использование значительных количеств цианистого водорода и хлора отрицательным образом сказывается на капитальных расходах.

Позднее фирма "Дюпон" разработала более перспективный с коммерческой точки зрения процесс получения гексаметилендиамина из бутадиена без применения хлора. В результате этого стоимость адиподинитрила удалось понизить на 15%. Основные стадии усовершенствованного процесса:

Другой способ получения адиподинитрила из бутадиена был разработан фирмой "Эссо Рисерч энд Инжиниринг". По этому способу бутадиен взаимодействует с цианидами иода и меди. При этом образуется медноиодного комплекс дегидроадиподинитрила, который затем обрабатывают HCN для повышения выхода дегидроадиподинитрила и восстановления цианидов иода и меди. Возможность рециркуляции компонентов, образующих комплексное соединение, делает этот процесс экономически довольно выгодным.