11.1.3. Получение 7-аминогептановой кислоты

7-Аминогептановая (7-аминоэнантовая) кислота является мономером для получения полиамида-7.

Полиамид-7 превосходит полиамид-6 на 15-20% по светостойкости и в два раза по устойчивости к многократным деформациям. По остальным свойствам оба полимера различаются мало.

Из полиамида-7 вырабатывают волокно "энант". Впервые оно было получено в 1953г. в Советском Союзе А.А. Стрепихеевым с сотр. На возможность получения такого волокна А.А. Стрепихеев указал еще в 1945 г., но его производство стало реальным только после того, как А.Н. Несмеянов, Р.Х. Фрейдлина с сотр. разработали способ получения аминоэнантовой кислоты. Производство аминоэнантовой кислоты включает несколько стадий. Сначала проводят теломеризацию этилена с тетрахлоридом углерода:

Реакцию осуществляют при 10–20 МПа и ~ 373 К в растворе тетрахлорида углерода в присутствии пероксида бензоила. Инициированная этими соединениями радикальная полимеризация этилена обрывается тетрахлоридом углерода. Механизм реакции может быть представлен следующей схемой:

Целевым продуктом реакции является 1,1,1,7- тетрахлоргептан, выход которого определяется соотношением между этиленом и тетрахлоридом углерода. В действительности получается сложная смесь тетрахлоралканов.

После разделения тетрахлоралканы в присутствии концентрированной серной кислоты при 363 К гидролизуются с образованием хлорсодержащей кислоты:

Один из атомов хлора может быть замещен на аминогруппу при нагревании хлорсодержащей кислоты с водным раствором аммиака, при этом образуется, например, аминоэнантовая кислота:

7-Аминоэнантовая кислота может быть получена также по схеме