12.2.3. Получение

диангидрида дифенил- 2,2,6,6-тетракарбоновой кислоты

При окислении пирена в присутствии каталитической системы VO5/Ag2O

2образуется диангидрид дифенил-2,2,6,6-тетракарбоновой кислоты (5):

OO

O

2'

[ ] 2 3

О

1 4

6' 6 5

Однако выход целевого продукта невелик.

Более эффективным методом синтеза является озонолиз пирена с образова-нием альдегидокислоты и ее окисление перманганатом калия в тетракарбоновую кислоту (6).

HOCCOH HOCCOH

²22

O3 KMnO4

HOCCOH

22

6

Обработка тетракарбоновой кислоты (6) уксусным ангидридом приводит к образованию смешанного ангидрида (7), легко превращающегося в целевой диан-гидрид (5) при обработке горячим о-дихлорбензолом или нитробензолом:

OOOO

OClO

HOCCOH

22

(CH3CO)2OCl

или

HOCCOH O=CC=O^NO

2

2²O

OOOO 6

O=CC=O

5

HCCH

33

7

⁴⁸⁴