17.1.2. Получение 1,2-дихлорэтана

1,2-Дихлорэтан ClCH– CHCl - бесцветная летучая жидкость со сладкова-

22

тым запахом; т. кип. 356,5 К, т. пл. –237,5 К.

Основные методы синтеза 1,2-дихлорэтана :

1. Хлорирование этилена в газовой или жидкой фазе в присутствии катали-затора

[FeCl3]

CH=CH + Cl ClCHCHCl.

22222

2. Хлорирование этана в газовой фазе

CH + 2Cl ClCHCHCl + 2HCl.

26222

3. Окислительное хлорирование ацетилена в газовой фазе на катализаторе Дикона, например

HCCH + 2HCl + 0,5O ClCHCHCl + HO.

2222

⁶⁴⁴

4. Взаимодействие ацетилена с хлористым водородом в присутствии диок-сида азота или с хлором в присутствии четыреххлористого углерода в паровой фа-зе на смешанном катализаторе (AlCl/NaCl/FeCl)

33

НCCH + 2HCl ClCHCHCl.

22

5. Хлорирование хлористого этила хлором или другими хлорирующими агентами, например SbCl

5

CHCl + Cl ClCHCHCl + HCl.

25222

6. Синтез из 1,2-дибромэтана и пятихлористой сурьмы

BrCHCHBr + SbCl ClCHCHCl + SbClBr

2252232.

7. Взаимодействие этиленгликоля с дымящей соляной кислотой, с хлорида-ми фосфора в присутствии хлоридов цинка или с тионилхлоридом в пиридине, на-пример

HOCHCHOH + 2HCl ClCHCHCl + 2HO.

22222

8. Синтез из диазометана и хлористого цинка в эфирном растворе

2CHN + ZnCl ClCHCHCl + N + Zn.

222222

В промышленном масштабе 1,2-дихлорэтан получают двумя методами: пря-мым хлорированием этилена в жидкой фазе в присутствии катализатора - хлорно-го железа - или окислительным хлорированием этилена в паровой фазе на катали-заторе Дикона.

Более подробно процессы хлорирования олефинов рассмотрены в гл. 5.