6.2. Винилпиридины

Винилпиридины

-бесцветные жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях и плохо растворимые в воде. Физические характеристики винилпиридинов приведены в табл. 6.1.

Впервые 2-винилпиридин был синтезирован в 1887г. при пропускании смеси пиридина с этиленом через раскаленную металлическую трубку. Позднее А.Ладенбургом был получен 2-винилпиридин с высоким выходом путем оксиметилирования 2-пиколина (2-метилпиридин) в 2-пиридилэтанол и дегидратации последнего в 2-винилпиридин:

Синтез винилпиридинов данным методом получил название "способ Ладенбурга".

Впервые винилпиридины были использованы для получения сополимеров в 30-х годах ХХ столетия. Германская фирма "И.Г. Фарбениндустри" попыталась заменить стирол в сополимере бутадиена со стиролом 2-винилпиридином. В дальнейшем основным направлением исследований по применению винилпиридинов явилось использование их для приготовления сополимеров с другими мономерами. Наибольшее распространение получили двойные сополимеры бутадиена или изопрена с винилпиридином и тройные сополимеры бутадиен-стирол-винилпиридин и бутадиен-акрилонитрил-винилпиридин. В этих сополимерах в качестве винилпиридинов обычно применяют 2-винил-пиридин или 5-винил-2-метилпиридин, содержание которых в полимере колеблется в пределах 5-25%. Вулканизаты на основе таких сополимеров обладают рядом ценных свойств. Например, резины, приготовленные из бутадиен-винилпиридиновых каучуков, содержащих 15-25% 5-винил-2-метил-пиридина, превосходят соответствующие вулканизаты из бутадиен-стирольных каучуков по эластичности, сопротивлению истиранию, морозостойкости.

Винилпиридиновые сополимеры в виде латексов широко применяются в качестве различного рода адгезивов, покрытий, клеев и т.д. Однако наибольшее применение латексы нашли в производстве шин. Пропитка шинного корда винилпиридиновыми латексами увеличивает сцепление корда с резиной, что приводит к повышению прочности шин. За рубежом для этих целей производятся в основном латексы в виде сополимеров бутадиена, стирола и винилпиридинов. В этих латексах используется 2-винилпиридин или 5-винил-2-метилпиридин. В нашей стране разработана технология производства латексов на основе сополимера бутадиена с 10% 5-винил-2-метилпиридина, полученного низкотемпературной сополимеризацией, а также сополимера того же состава, но полученного высокотемпературной полимеризацией, и сополимера бутадиена, стирола и 2-винилпиридина с соотношением мономеров 70:15:15. Для приготовления винилпиридиновых латексов возможно также использование 2-винил-5-этилпиридина.

Мономерный 5-винил-2-метилпиридин применяется в производстве поливинилпиридиновых каучуков.

Винилпиридины используются в текстильной промышленности, производстве ионообменных смол, кинофотоматериалов, физиологически активных препаратов.