7.2.1. Препаративные методы получения акриламида

Акриламид СН2=СН-С(О)NH2 представляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 357,5 К, = 1,127, = 1,46; хорошо растворим в воде, спиртах, ацетоне.

Акриламид впервые был получен Муре в 1893 г. медленным насыщением бензольного раствора хлорангидрида акриловой кислоты сухим аммиаком при 283 К:

Далее раствор нагревали до кипения и отфильтровывали от выпавшего осадка хлорида аммония. При охлаждении бензольного раствора выпадал кристаллический акриламид.

Позднее были предложены другие методы синтеза.

Так, акриламид получали взаимодействием ангидрида акриловой кислоты с аммиаком в растворе дихлорэтана или хлороформа

а также разложением β-гидроксипропионамида

Эту реакцию проводили в присутствии безводного карбоната натрия в вакууме при температуре ~ 428 К.

Известны методы разложения β-метоксипропионамида над фосфатом лития при 523-773 К и над титаном при 498-673 К. При этом акриламид и метиловый спирт образуются согласно следующему уравнению реакции:

Акриламид и соответствующие амины можно получить также нагреванием β-аминопропионамида при 373-573 К:

При взаимодействии ацетилена, аммиака и оксида углерода в присутствии катализатора - карбонила никеля - также образуется акриламид: