II. Лабораторные методы.

1) Разложение карбида алюминия (получение метана):

Al₄C₃ + 12H₂O  3CH₄ + 4Al(OH)₃

2) Восстановление галогенопроизводных:

3) Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:

4) Взаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):

Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.

Химические свойства алканов

Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей СН алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.

1) Галогенирование.

Протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.

Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободнорадикальным механизмом.

1. ClCl 2Cl^. инициирование цепи

2. CH₄ + Cl^.  CH₃^. + HСl рост цепи

CH₃^. + Cl₂  CH₃Cl + Cl^. рост цепи

3. CH₃^. + Cl^.  CH₃Cl обрыв цепи

Если в реакцию галогенирования вступают гомологи метана, легче всего замещается атом водорода при третичном атоме углерода (соединенном с тремя другими), затем при вторичном и лишь потом при первичном.

2) Нитрование (реакция Коновалова).

Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой при повышенных температуре и давлении.

СН₃СН₃ + HONO₂ CH₃CH₂NO₂ + H₂О

нитроэтан

3) Окисление.

Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла, например:

C₅H₁₂ + 8O₂  5CO₂ + 6H₂O

4) Крекинг.

Процесс, проходящий при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов. Результатом крекинга является смесь алканов и алкенов с меньшей длиной цепи, чем у исходного алкана.

Каталитический крекинг сопровождается изомеризацией, приводя к разветвленным углеводородам.