24.5. Алкины

Алкины углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула  C_nH_2n-2. Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридизации атомов углерода, связанных тройной связью.

В международной номенклатуре им соответствует суффикс -ин. Первый представитель ряда традиционно именуется ацетиленом.

Физические свойства сходны со свойствами других углеводородов.

Получение

1) Получение ацетилена.

2) Синтез гомологов ацетилена.

а) Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных:

б) Взаимодействие алкинов с металлическим натрием и затем  с галогеналкилом:

Химические свойства

1) Гидрирование, галогенирование и гидрогалогенирование (проходит в два этапа).

Присоединение водородсодержащих реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

2) Реакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей двухвалентной ртути и приводит к непредельному спирту, изомеризующемуся в карбонильное соединение.

3) Благодаря ослаблению связи между атомами углерода и водорода ацетилен и его гомологи с концевым положением тройной связи могут вступать в реакции замещения с активными металлами (см. способы получения алкинов) и с оксидами металлов, проявляя слабые кислотные свойства.

Последняя реакция является качественной на концевую тройную связь.

4) Реакции полимеризации.

Димеризацией ацетилена получают винилацетилен (исходное вещество для синтеза некоторых диеновых полимеров), тримеризация приводит к бензолу, а полимеризация дает химически активные полимеры.

5) Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте, т.е. обесцвечивание раствора KMnO₄  качественная реакция и на двойную, и на тройную связь.