24.4. Диеновые углеводороды

Углеводороды, которые содержат две двойные связи, называют диенами (более двух  полиенами).

Общая формула гомологического ряда диенов C_nH_2n-2. В зависимости от расположения кратных связей выделяют сопряженные диены (двойные связи разделены одной простой), изолированные (между двойными связями более одной простой) и кумулированные (двойные связи по соседству).

Получение бутадиена

Одновременная дегидратация и дегидрирование двух молекул этилового спирта (синтез Лебедева). Впервые осуществлен в Военно-медицинской академии.

Химические свойства

Наиболее характерные реакции  реакции присоединения. Для сопряженных диенов характерно либо 1,2присоединение (с разрывом только одной связи), либо 1,4присоединение, где две кратных связи реагируют как единая -электронная система:

Примером реакции 1,4присоединения является полимеризация:

Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.