27.2. Аминокислоты

Аминокислоты  класс органических соединений, содержащих одновременно аминогруппу (NH₂) и карбоксильную группу (COOH).

Названия аминокислот строятся из названия соответствующей карбоновой кислоты с прибавлением приставки амино- и указанием положения аминогруппы. При этом атомы углерода часто обозначаются буквами греческого алфавита по мере удаления от карбоксильной группы (-, -аминокислоты).

пропановая кислота -аминопропановая к-та -аминопропановая к-та

2-аминопропановая к-та 3-аминопропановая к-та

Важнейшие природные аминокислоты являются -аминокислотами. Для них обычно используют исторически сложившиеся тривиальные названия.

Для всех природных -аминокислот, кроме глицина, возможна оптическая изомерия.

Получение аминокислот

1. - Аминокислоты, входящие в состав белков, получают гидролизом белков в кислой или щелочной среде, либо под действием ферментов.

2. Из галогензамещенных карбоновых кислот действием аммиака:

СlCH₂COOH + 2NH₃  H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Химические свойства

Благодаря наличию в составе молекулы карбоксильной и аминной функций аминокислоты вступают во все реакции, характерные для данных классов органических соединений (см. соответствующие разделы).

Однако, одновременное присутствие этих функциональных групп обеспечивает аминокислотам и ряд особенностей.

1) Амфотерность.

NH₂CH₂COOH + HCl  [NH₃CH₂COOH]^Cl^

солянокислая соль глицина

(гидрохлорид глицина)

NH₂CH₂COOH + NaOH  NH₂CH₂COONa + H₂O

натриевая соль глицина

(аминоацетат натрия)

2) Внутримолекулярное взаимодействие между карбоксильной и амин-ной группами (равновесный процесс в растворах).

Таким образом, аминокислоты существуют в твердом состоянии и в растворах в виде внутренних солей (биполярных ионов, цвиттер-ионов).

3) Конденсация аминокислот.

а) Межмолекулярная конденсация  служит основой образования важнейших биомолекул пептидов и белков:

аланин глицин аланилглицин

Последовательность соединения аминокислот представляет собой первичную структуру белка.

б) Внутримолекулярная конденсация:

-аминокапроновая кислота капролактам

(мономер капрона)

Пространственная структура белка

В настоящее время различают первичную (см. выше), вторичную и третичную структуры белковой молекулы. Вторичная структура белка - пространственная организация отдельных участков полипептидной цепи, фиксируемая в пространстве водородными связями.

Моделями вторичной структуры белковой молекулы являются -спираль (водородные связи возникают между витками одной пептидной цепи) и -складчатая структура (водородные связи возникают между двумя и более пептидными цепями):

Третичная структура белка - это суммарная пространственная организация, “архитектура” макромолекулы, фиксируемая несколькими видами связей: