logo
пособие по химии

24.6. Арены

Арены  углеводороды, в состав которых входят циклы из шести атомов углерода, содержащие по три сопряженные двойные связи. Простейшим ареном является бензол С6Н6. Все атомы углерода в этом соединении находятся в состоянии sp2-гибридизации, а молекула имеет плоскую структуру с углами 1200, что приводит к выравниванию связей по всему кольцу и образованию единого облака -электронов над и под плоскостью молекулы (отображается кольцом в формуле молекул).

Соединения с такой структурой называют ароматическими.

Для дизамещенных гомологов возможна изомерия расположения групп. Различное взаимное расположение групп носит название орто-, мета- и пара-.

Бензол и его гомологи, содержащие до 10 атомов углерода  жидкости, далее твердые вещества.

Бензол и его конденсированные аналоги нафталин, бензпирен  являются канцерогенами, т.е. веществами, вызывающими рак. В то же время ароматические циклы входят во многие лекарственные препараты.

Получение

1) Дегидрирование циклоалканов и алканов.

2) Тримеризация алкинов (см. свойства алкинов).

3) Гомологи бензола получают алкилированием бензола (см. ниже).

Химические свойства