Глюкоза

Глюкоза С₆Н₁₂О₆  белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимо в воде. Применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания.

Получение

I. В природе (ферментативная реакция фотосинтеза):

II. В промышленности (гидролиз крахмала или целлюлозы):

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

Образование циклических форм (мутаротация)

В водном растворе существует динамическое равновесие пяти различных форм глюкозы одной линейной и четырех циклических.

Образование циклической формы возможно за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы с гидроксогруппой при 4-м или 5-м атомах углерода:

Так как карбонильная группа имеет плоскостное строение, возможно два направления атаки, в результате чего вновь образованная гидроксогруппа может быть направлена вверх (-форма), либо вниз (-форма) относительно плоскости цикла.

В наименовании соответствующих циклических форм указывается положение вновь образованной (полуацетальной) гидроксильной группы (- или -) и тип цикла (фуран  пятичленный цикл с одним атомом кислорода или пиран  аналогичный шестичленный цикл).

Функциональным определителем класса углеводов по международной номенклатуре является окончание -оза.

Химические свойства глюкозы

1) Восстановление.

2) Окисление.

При действии слабых окислителей (Ag₂O) альдегидная группа окисляется до карбоксильной образуется глюконовая кислота (реакция “серебряного зеркала”).

Сильные окислители (HNO₃) помимо альдегидной группы окисляют также и первичную гидроксогруппу образуется глюкаровая кислота:

Реакция биологического окисления:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂  6CO₂ + 6H₂O

3) Брожение.

4) Образование эфиров.

Мягкие реагенты (СН₃ОН, СН₃СООН) дают эфиры только по полуацетальной гидроксогруппе (поскольку она наиболее реакционноспособна); жесткие реагенты, такие как СН₃I, (СН₃СО)₂O по всем гидроксогруппам: