Обучающая задача

При дегидратации предельного одноатомного спирта образуется этиленовый углеводород массой 33.6 г. При обработке такой же массы спирта натрием выделяется 8.96 л (н.у.) газа. Установите молекулярную формулу спирта, если при окислении этого спирта образуется кетон.

Решение. Запишем уравнения соответствующих реакций:

Найдем количество молей водорода:

(H₂) = V(H₂) / V_м =8.96 : 22.4 = 0.4 моль

По уравнению реакции (2) находим, что количество молей спирта в два раза больше, чем количество молей водорода, т.е. равно 0.4 ^. 2 = 0.8 молей. Из уравнения (1) видно, что количество молей алкена равно количеству молей спирта 0.8 моль.

Вычислим молярную массу алкена:

М(С_nH_2n) = m(С_nH_2n) /  (С_nH_2n) = 33.6 : 0.8 = 42 г/моль

Определим формулу алкена. Решим уравнение:

12n + 2n = 42

Отсюда: n = 42 : 14 = 3, т. е. формула алкена  С₃H₆.

Формула соответствующего спирта С₃H₇OH. Этой формуле отвечают две изомерные структуры: пропанол-1 и пропанол-2.

Однако, по условию задачи при окислении спирта образуется кетон, т.е. исходный спирт  пропанол-2.