25.4. Сложные эфиры. Жиры

Cложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал.

Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

Простейшие по составу сложные эфиры  бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры  воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Медико-биологическое значение

Метилсалицилат (метиловый эфир орто-гидроксибензойной кислоты) применяется в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства, фенилсалицилат при заболеваниях кишечника. Этиловые эфиры ненасыщенных жирных кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой) входят в состав препаратов, применяющихся для профилактики и лечения атеросклероза, при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Получение

1) Реакция этерификации (см. тему “Спирты”).

2) Взаимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

3) Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:

4) Реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

Химические свойства

1) Гидролиз (омыление):

2) Реакция переэтерификации:

3) Образование амидов кислот под действием аммиака:

Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.

Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.

Получение

Химические свойства

1) Гидролиз (омыление).

В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).

Мылами называют соли высших жирных кислот.

Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.

2) Реакции присоединения. Характерны для жидких жиров.

а) Гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких:

б) Присоединение галогенов.