23.2. Номенклатура органических соединений

Любая органическая молекула должна иметь свое название. В настоящее время используются три основных типа номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая (международная).

Согласно тривиальной номенклатуре органические соединения называют в соответствии с исторической традицией, т.е. тем именем, которое было дано первооткрывателем данного вещества.

Недостатком тривиальной номенклатуры является невозможность логически вывести формулу органического соединения из ее названия, поэтому она, как правило, используется только в тех случаях, когда тривиальное название является широко известным и общепринятым.

Несколько более логичной является рациональная номенклатура, в соответствии с которой за основу названия вещества, принадлежащего к тому или иному классу органических соединений, берется название простейшего представителя данного класса.

Недостатком данного вида номенклатуры является возможность ее применения только к достаточно простым структурам.

Наиболее универсальной является международная номенклатура ИЮПАК (IUPAC  Международный союз по чистой и прикладной химии). В соответствии с ней каждому органическому соединению вне зависимости от сложности его строения соответствует только одно название, создаваемое в строгом соответствии с определенными правилами.

Для создания названия органического соединения по международной номенклатуре следует:

1. Выбрать основную углеродную цепь.

Основной считается цепь, включающая в себя все кратные (двойные и тройные) связи, а также атом углерода, несущий старшую функциональную группу (определяющий принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений).

При прочих равных условиях основной считается наиболее длинная углеродная цепь.

2. Пронумеровать основную цепь, начиная с того конца, ближе к которому находятся кратные связи (старшая функциональная группа). При отсутствии кратных связей и функциональных групп нумерация начинается с наиболее разветвленного конца цепи.

3. Составить химическое название, состоящее из приставки, корня и окончания.

Корень названия определяет количество атомов углерода в основной цепи и выражается греческим числом (-пент-, -гекс-).

Принадлежность молекулы к тому или иному классу (классам) органических соединений определяется специальными функциональными определителями, иначе суффиксами (-ан, -ен, -ин, -аль, -овая и т.д.), приводимыми в окончании названия, после которых цифрами указывается местонахождение кратной связи или данной функциональной группы в основной цепи. Последним в окончании указывается определитель старшей функциональной группы.

В приставке (префиксе) перечисляются заместители (радикалы), присоединенные к основной цепи. Перед названием радикала ставится цифра, соответствующая номеру атома углерода, с которым он соединен. Сначала перечисляются функциональные (в порядке возрастания старшинства), затем углеводородные заместители (в порядке возрастания числа атомов углерода). Если в соединении несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то перед соответствующим обозначением ставится умножающий префикс ди-, три-, тетра- и т.д.

Например:

Старшинство функциональных групп убывает в следующем ряду:

Другие примеры наименования молекул будут приведены в соответствующих главах данного раздела.