23.1 Теория строения органических соединений

Органическая химия химия соединений углерода. Многообразие органических соединений вызвано способностью его атомов соединяться между собой в прочные цепи.

Теория строения органических соединений (А.М.Бутлеров, 1861 год), базируется на трех основных положениях.

1. Атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью.

2. Свойства соединений зависят не только от их состава, но и от порядка связи атомов в молекуле, т.е. от их строения.

3. Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Наглядным доказательством этих закономерностей служит явление изомерии. Изомерами называют соединения одинакового состава и молекулярной массы, отличающиеся по своим свойствам.

Все изомеры делятся на два типа: структурные и пространственные.

Рассмотрим виды структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета. Наблюдается в том случае, когда два соединения одинакового состава отличаются только порядком соединения атомов углерода в молекуле.

Межклассовая изомерия. Наиболее яркий пример структурной изомерии, при котором два изомера относятся к разным классам органических соединений.

Изомерия положения кратной связи и функциональной группы. Наблюдается при различном расположении кратных связей и функциональных групп в одинаковом углеродном скелете.

Пространственная изомерия определяется различным относительным расположением групп в пространстве при одинаковой последовательности соединения атомов и подразделяется на геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия обычно обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг двойной связи. При этом одинаковые заместители могут располагаться по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны плоскости двойной связи.

Аналогичная изомерия относительно плоскости цикла возможна и для циклоалканов.

Оптическая (зеркальная) изомерия наблюдается в том случае, если в молекуле имеется sp³-гибридизованный атом углерода, имеющий четыре разных заместителя. Такой атом называется асимметрическим (обозна-чается С*). Молекула, содержащая такой атом, несовместима со своим зеркальным отражением, например:

Молекулу и ее отражение называют зеркальными (оптическими) изомерами, а вещество оптически активным. Если через слой такого вещества пропустить луч плоско-поляризованного света, то плоскость поляризации повернется на определенный угол. Оба зеркальных изомера вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол, но в разные стороны.

Явление оптической изомерии крайне важно при изучении свойств биомолекул. Обычно биологически активным является лишь один оптический изомер. В частности, все аминокислоты нашего организма имеют одинаковую конфигурацию асимметрического атома углерода.

Углеводы, содержащие альдегидную группу, имеют четыре асимметрических атома углерода и шестнадцать оптических изомеров. Только один из этих изомеров со строго определенной конфигурацией асимметрических центров является глюкозой.