28.1. Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют соединения, которые содержат циклы, состоящие не только из атомов углерода, но и атомов других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы, которые называются гетероатомами.

Гетероциклические соединения могут классифицироваться:

1. По числу звеньев в цикле (трех-, четырехчленные и т.д.).

2. По характеру гетероатомов (кислород-, азот-, серусодержащие).

3. По количеству гетероатомов в цикле.

4. По степени насыщенности (предельные, непредельные, ароматические).

Пиррол

У пиррола неподеленная электронная пара азота образует с -электронами двойных связей общее облако, в результате чего пиррол является ароматическим циклом.

Пиррольный цикл входит в очень важные биологически активные вещества, такие как хлорофилл, гемоглобин, аминокислоты  пролин и гидроксипролин.

Получают пиррол из каменноугольной смолы.

Химические свойства

1) Амфотерность.

а) Пиррол слабая кислота, так как свободная пара электронов азота участвует в образовании ароматической системы кольца, что ослабляет связь между азотом и водородом:

б) Пиррол очень слабое основание, к тому же, так как образование соли связано с нарушением ароматичности структуры, кислотные реагенты приводят к быстрой полимеризации продуктов реакции:

2) Гидрирование пиррола приводит к тетрагидропирролу (пирроли-дину)  более сильному основанию по сравнению с пирролом:

3) Электрофильное замещение у пиррола под действием неразрушающих реагентов (кислоты, см. выше) происходит легче, чем в бензоле и протекает преимущественно в -положение кольца.