Загальні методичні вказівки Стереохімія моносахаридів.

Просторові конфігурації моносахаридів, D- та L- ряду. Моносахариди містять асиметричні вуглецеві атоми. Альдотетрози, наприклад, мають два асиметричних вуглецевих атоми, альдопентози – три, альдогексози – чотири. У разі цього у моносахаридів є велика кількість стеріоізомерів. Для альдогексози, яка має чотири асиметричних атоми вуглецю, число стеріоізомерів, відповідно формулі N = 2^п, буде дорівнювати 2⁴ = 16. У альдогексоз (також, як і у кетогексоз) половина оптично діяльних стеріоізомерів є антиподами іншої половини. Таким чином, 16 стеріоізомерів альдогексоз утворюють 8 пар антиподів. Наприклад, природному моносахариду D- глюкозі відповіає синтетично отриманий антипод L-глюкоза:

^{D-глюкоза L-глюкоза}

Нумерувати ланцюг прийнято вести, починаючи від альдегідної групи в альдозах, а в кетозах – починаючи від того кінця ланцюга, до якого ближче кетогрупа. В 1906 році А.М. Розанов предложив, судити про належність любого моносахариду до D- або L-ряду по розташуванні у просторі атомних груп у останього асиметричного вуглецевого атому (він же передостаній атом у ланцюгу): якщо конфігурація співпадає з конфігурацією D- гліцеринового альдегіду, то моносахарид відносять до D- ряду, якщо конфігурація співпадає з конфігурацією L- гліцеринового альдегіду, то моносахарид відноситься до L-ряду:

^{D-гліцериновий альдегід L-гліцериновий альдегід}

^{D-ряд L-ряд}

Антиподами (дзеркального відображення) кожного із представлених у схемі моносахаридів є відповідні моносахариди L-ряду.