Стероїди, їх властивості та роль в житті людини.

Стероїди – похідні циклопентанопергідрофенантрену, в основі будови якого лежить наступна структура:

В стероїдах містяться метильні групи у положеннях 10 та 13, але також побічні ланцюги та замісники в інших місцях (частіше всього у положенні 3 та 17) і кратних зв’язків. Усі вузлові атоми циклічної структури (5, 8, 9, 10, 13, 14) є асиметричними (крім того, асиметрія зявляється і при монозаміщенні інших атомів), внаслідок чого стероїди мають більше число просторових ізомерів. В співвідношенні зі структурною ізомерією це утворює велику різноманітність стероїдних сполук.

Сполуки стероїдного типу широко розповсюджені у природі. До стероїдів відноситься холестерин – жироподібна речовина, яка міститься у кожній клітині тваринного організму. У рослинних клітинах містяться інші стероїди. Стероїдний скелет мають жовчні кислоти, отрути жаб, деякі отруйні рослинні речовини (сапоніни). Стероїдну природу мають і гормони, які виробляються підшлунковою залозою та половими залозами.

Холестерин – це жирні на дотик пластинки, температура плавління 149⁰С. Нерозчинний у воді, але розчинний у органічних розчинниках. Він міститься у всіх тканинах тварин та людей, особливо його багато у моззі, печінці, нирках, а також у крові. Порушення нормального вмісту холестерину в крові у людини (160 – 220 мг в 100 мл) спостерігається при деяких захворюваннях. Частина холестерину надходить з їжою (особливо багато його в жирах, яєчному жовткі), однако ≈ 80% синтезується, самим організмом. Тому відкладання холестерину на стінках кровеносних судин при атеросклерозі є в першу чергу наслідком порушення холестеринового обміну в організмі, а не надлишкового надходження холестерину з їжею.

^{холестерин ергостерин}

Ергостерин відрізняється від холестерину присутністю двох додаткових подвійних зв’язків та однієї метильної групи. При дії ультрофіолетового світла він перетворюється у вітамін Д₂ (крапками позначені метильні групи).

Холева кислота відноситься до групи жовчних кислот – сполук зі стероїдним скелетом, який міститься у жовчі. Ці речовини надають умови засвоювання жирів, а також пов’язують деякі отрути та допомогають їх виведенню з організму.

^{холева кислота стофантидін}

Строфантидін –основа багатьох сердцевих глікозидів –речовин рослинного походження, які є сильними отрутами (спричиняють зупинку роботи сердця). В невеликих дозах ці речовини стимулюють сердцеву діяльність і тому використовують у медицині. У з’єднанні з вуглецем рамнозою строфантидін входить до складу конвалотоксину – сердцевого, глікозиду, який міститься у конвалії.

Подібну будову мають стероїдні буфогеніни – отрути жаб та сапоніни – рослинні глікозиди, які володіють здібність давати з водою дуже стійку піну.