logo
Сам

Прості ефіри – номенклатура, ізомерія, властивості.

Простими ефірами називають сполуки з загальною формулою R – О – R1; Аr – О – R; Аr – О – Аr, де R, R1, Аr – вуглеводневі радикали. Їх можна розглядати як продукти заміщення атому водню у молекулі оксисполук на радикал.

Для найменування ефірів можуть використовувати тривіальні назви (сірчаний ефір, фенетол), але у більшості випадків назва ефірів складається з назви радикалів, з додавання слова ефір: діметиловий ефір, діетиловий ефір, метилетиловий ефір. По ІЮПАК для найменування простих ефірів до назви вуглеводню додають назву алкокси (RО) абоарілокси групи (АrО). За основу назви вибирають радикал з більшим числом атомів вуглецю:

СН3 – О – СН3 СН3 – О – С2Н5 C6H5 – О – C6H5

діметиловий ефір, метилетиловий ефір, дифеніловий ефір,

Ізомерія ефірів пов’язана зі складом та будовою радикалів.

Способи добування.

Взаємодіяалкоголятів з галоген алкінами.

C2H5 – О – Na+C2H5I C2H5 – О – C2H5+NaІ

етилат натрію етил йодид діетиловий ефір

Взаємодія ацетилену зі спиртами. Вона використовується для добування простих алкілвінілових ефірів.

СН ≡ СН + НОС2Н5 → СН2 = СН – О – СН2 – СН3

ацетилен етиловий спирт етил вініловий ефір

Фізичні властивості.Перші два представника простих ефірів: діметиловий та метилетиловий ефір – гази; починаючи з діетилового ефіру – рідини. Температура кипіння ефірів нижче температури кипіння відповідних спиртів, так як їх молекули не асоційовані за рахунок водневих зв’язків. Вони мають приємний (ефірним) запах, більшість із них погано розчинні у воді, але добре в багатьох органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Прості ефіри – стійкі органічні сполуки. Вони не гідролізуються, в звичайних умовах не вступають в взаємодію з металевим натрієм, на них не діють луги та більшість кислот.

Взаємодія з йодоводнем. C2H5 – О – C2H5+ НІ → C2H5 – ОН +C2H5I

Приєднання сильних кислот. Ефіри розчиняються у кислотах з виділенням теплоти:C2H5 – О – C2H5+ НСІ →C2H5 – О – C2H5· НСІ. Отриману сполуку можна розглядати як сіль оксонію.

Утворення пероксидів. На світлі при збереженні прості ефіри окислюються з утворенням перекислих сполук:

R – СН2 – О – R1 R – СН – О – R1

О – ОН

Отримані перекосі (головним чином у виді гідроперекосей) є дуже небезпечними при роботі з ефірами, так як вони можуть бути причиною вибуху.