logo
Сам

Складні гетероциклічні сполуки, їх характеристика.

До складних гетероциклічних сполук відносяться алкалоїди.

Алкалоїди – це група азотистих сполук, які володіють основними властивостями та зустрічаються в рослинах. Дуже часто воно володіють сильними фізіологічними або фармакологічними діями. Ряд відомих алкалоїдів містить ядро пірідіну та піперідіну. До них відносяться нікотин, анабазин та інші. Нікотин у виді солей лимонної та яблуневої кислот у великих кількостях міститься в листі та корневищах табаку. Це один із найбільш отруйних алкалоїдів, 40 мг нікотину є смертельною дозою людини. Використовують нікотин у якості інсектициду у садівництві. При окисненні нікотину утворюється нікотинова кислота:

нікотинова (-пірідін- вітамін РР (нікотинамід)

карбонова кислота)

Анабазин – ізомер нікотину, сильніший за нього:

Також до складних гетероциклічних сполук можна віднести шестичленні гетероцикли з двома атомами азоту. До них відносяться пірідазін, пірімідін, піразін та група пуріну:

пірідазін пірімідін піразін пурін

Пірідазіни у природі не знайдені. Добувають синтетично. Пірідазінове кільце дуже стійке до окиснення., не підлягає електрофільному заміщенню.

Піразіни можна добути самовільною конденсацією α-амінокетонів. До електрофільного заміщення піддається ще менше, чим пірідін.

Пірімідін – найважливіший з шестимчленних гетероциклів з двома атомами азоту. Пірімідінове ядро входить до багаточисельних пірімідінових сполук, серед яких знаходяться вітамини, коферменти, нуклеїнові кислоти.

Вітамін В1 (тіамін) також містить пірімідіновий цикл: