Целюлоза, її будова, властивості та застосування у промисловості.
У рослинних продуктах також, містяться нехарчові вуглеводи – целюлоза (клітковина). Практичного значення як джерело енергії у харчовому раціоні клітковина не має, поскільки засвоюється тільки на 25%, але вона дає можливість нормальній роботі кишечника. Сірий пшеничний хліб, житній хліб, овочі в яких міститься клітковина, потрібно кожин день вживати до раціону їжі. Дуже корисні сирі овочі та фрукти.
Целюлоза – це полісахарид, який складає основну масу органічних речовин усіх рослин, основу їх опроної структури. Особливо багато целюлози у волокнах бавовника (більше 90%). Чиста целюлоза – біла гігроскопічна маса волокнистої будови без смаку та запаху. У воді вона не набрякає, стійка до дії розбавлених кислот та лугів. При повному кислотному гідролізі клітковина, як і крохмаль, перетворюється у глюкозу. Сумішь клітковини до білків помітно знижує їх засвоєння, так як клітковина адсорбує амінокислоти та скорочує тривалість проходження білка по шлунково-кишковому тракту.
Склад целюлози, як і крохмалю. Молекули її мають лінійну (нерозгалужену) будову, тому легко утворює волокна. Молекули ж крохмалю мають як лінійну, так і розгалужену будову. У цьому основна відмінність крохмалю від целюлози. Існують відмінності і в будові цих речовин: макромолекули крохмалю складаються із залишків α-глюкози, а макромолекули целюлози – із залишків β-глюкози. Невеликі відмінності у будові молекул зумовлюють значні відмінності у властивостях полімерів. Целюлоза не дає реакції «срібного дзеркала» (не має альдегідної групи), але з кислотами вступає в реакції етерифікації. За рахунок гідроксильних груп целюлоза може утворювати прості і складні ефіри.
Гідроліз целюлози проходить під впливом кислотних каталізаторів, до дії лугів глюкозидних зв’язків є дуже стійкими. Щоб провести повний гідроліз целюлози до глюкози, її спочатку розчиняють у сірчаній кислоті, розводять розчин водою та кип’ятять тривалий час:
(С6Н10О5)п + пН2О пС6Н12О6
целюлоза глюкоза
Кислотний гідроліз целюлози має велике технічне значення: він служить основою виробництва етилового спирту (гідролізний спирт). Як і інші вищі полісахариди, целюлоза не володіє відновлюючими властивостями. При дії окисників (озон, переоксид водню, хлорноватиста кислота та її солі, розбавлена нітратна кислота, перманганат калію та ін.) отримують складні суміші продуктів окислення, які називають оксицелюлоз.
Хімічні властивості целюлози визначаються присутністю гідроксильних груп. Головними реакціями целюлози, як багатоатомного спирту є утворення алкоголятів та ефірів целюлози. Дією металевого тнатрію, можна отримати тринатрійалкоголят целюлози [С6Н7О2(ОNa)3]п.
Відмінно від нижчих спиртів целюлоза при обробці концентрованими розчинами лугів утворює міцні сполуки (алкаліцелюлоза), які мають будову алкоголятів:
[С6Н7О2(ОН)3]п+ пNaОН [С6Н7О2(ОН)2ОNa]п + пН2О
Цей процес отримав назву мерсерізація. При цьому відбувається набрякання волокна та підвищується його чутливість до барвників.
При утворенні простих ефірів відбувається взаємодія алкаліцелюлози з алкілгалогенідами або алкілсульфатами у надлишку лугу:
[С6Н7О2(ОН)2ОNa]п + 3п(СН3)2SО4 + 2пNaОН [С6Н7О2(ОСН3)3]п+ 3пСН3NaSО4 +
+ 2пН2О
або
[С6Н7О2(ОН)2ОNa]п + 3пС2Н5СІ + 2пNaОН [С6Н7О2(ОС2Н5)3]п+ 3пNaСІ + 3пН2О
Зі складних ефірів целюлози найбільш практичний інтерес є до азотнокислих, оцтовокислих ефірів та ксантогенат целюлози.
Азотнокислі ефіри (нітрати) целюлози отримують дією на неї сумішю нітратної та сірчаної кислот. Усі нітрати целюлози пальні, а деякі – вибухові. Максимальне число залишків нітратної кислоти, яке можна ввести до целюлози, дорівнює трьом на кожний лнцюг глюкози:
[С6Н7О2(ОН)3]п+ 3пНNО3 [С6Н7О2(ОNО2)3]п + 3пН2О
Повний продукт етерифікації – тринітрат целюлози – повинен містити у відповідності з формулою 14,1% азоту.
Целюлоза використовується людиною з дуже давніх часів. Спочаткузастосовували деревину як горючий і будівельний матеріал; потім бавовняні, лляні та інші волокна стали використовувати як текстильне сировину. Перші промислові способи хімічної переробки деревини виникли у зв'язку з розвитком паперової промисловості.
Целюлоза застосовується не тільки як сировину в паперовому виробництві, але йде ще й на подальшу хімічну переробку. Найбільше значення мають прості і складні ефіри целюлози. Так, при дії на целюлозу сумішшю азотних та сірчаних кислот отримують нітрати целюлози. Всі вони горючі і вибухові. Максимальне число залишків азотної кислоти, які можна ввести в целюлозу, дорівнює трьом на кожна ланка глюкози.
Було запропоновано отримувати штучне волокно і з розчинів целюлозив аміачному розчині гідроксиду міді. Одержуване таким способом мідноаміачне волокно володіє гарною якістю, проте вартість йоговисока.
Знайшли технічне застосування і прості ефіри целюлози. Так, обробляючицелюлозу спочатку лугом, а потім метілхлорідом (під тиском), отримують метилцелюлозу.
Метилцелюлоза володіє деякою розчинність в воді; застосовуєтьсяголовним чином як загусник (замість крохмалю) в текстильній,косметичної та харчової промисловості. Аналогічно отримують етилцелюлозу,яку використовують для виробництва міцних морозостійких полон.
Штучні волокна на основі целюлози нині займають чільне місце взагальному балансі текстильної сировини.
- САмостійна робота № 1
- Загальні методичні вказівки Класифікація органічних сполук.
- Типи органічних реакцій.
- Алкани, циклоалкани в природі та техніці.
- Дієнові вуглеводні, їх характеристика.
- Багатоядерні ароматичні вуглеводні з ізольованими бензольними ядрами.
- Нафта, її переробка та склад.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 2
- Загальні методичні вказівки Похідні вуглеводнів. Ізомерія та номенклатура.
- Фізичні та хімічні властивості похідних вуглеводнів.
- Фторпохідні органічні сполуки. Добування та застосування.
- Основні представники галогенопохідних, їх застосування.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 3
- Загальні методичні вказівки Феноли та нафтоли.Ізомерія і номенклатура.
- Засоби добування та властивості фенолів та нафтолів.
- Прості ефіри – номенклатура, ізомерія, властивості.
- Основні представники. Епоксиди.
- Етилен оксид в харчовій промисловості.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 4
- Загальні методичні вказівки Кетони – ізомерія, номенклатура.
- Властивості та добування кетонів.
- Окремі представники, їх характеристика.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 5
- Загальні методичні вказівки Двоосновні карбонові кислоти – ізомерія та номенклатура.
- Властивості, добування та застосування двоосновних карбонових кислот.
- Мурашина та оцтова кислота, їх характеристика та добування.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 6
- Загальні методичні вказівки Похідні карбонових кислот,їх характеристика.
- Галогенангідриди –номенклатура, засоби добування та властивості.
- Ангідриди карбонових кислот –добування, властивості.
- Окремі представники: оцтовийта фталевий ангідриди.
- Пероксиди, їх характеристика.
- Складні ефіри –властивості,добування.
- Мила, їх властивості.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 7
- Загальні методичні вказівки Дубильні речовини.
- Галова кислота, її властивості.
- Альдегідо- та кетонокислоти. Добування та номенклатура.
- Окремі представники кетонокислот. Пировиноградна кислота.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 8
- Загальні методичні вказівки Засоби добування нітросполук.
- Нітробензол.
- Аліфатичні діазосполуки.
- Аміди кислот.
- Сечовина, її властивості.
- Нітрили кислот.
- Акрилонітрил в хімічній промисловості
- Органічні сполуки сірки.Застосування та добування.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 9
- Загальні методичні вказівки Важливі представники п’ятичленнихгетероциклів з одним гетероатомом.
- Важливі представники п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами.
- Важливі представники шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом.
- Складні гетероциклічні сполуки, їх характеристика.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 10
- Загальні методичні вказівки Методи досліджень ліпідів.
- Добування та переробка жирів та масел.
- Поверхнево-активні речовини.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 11
- Загальні методичні вказівки Стереохімія моносахаридів.
- Найважливіші представники моносахаридів, їх застосування у харчовій промисловості.
- Таутомерія моносахаридів в розчинах.
- Високомолекулярні полісахариди.
- Крохмаль, його будова, властивості та застосування у харчовій промисловості.
- Целюлоза, її будова, властивості та застосування у промисловості.
- Глікоген, як тваринний крохмаль.
- Пектинові речовини, їх властивості.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 12
- Загальні методичні вказівки
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 13
- Загальні методичні вказівки Аденозинтрифосфорна кислота
- Біосинтез білків
- Терпени, їх характеристика, класифікація та властивості.
- Біциклічні терпени.
- Стероїди, їх властивості та роль в житті людини.
- Гормони, їх властивості та роль в житті людини.
- Завдання для виконання самостійної роботи
- САмостійна робота № 15
- Загальні методичні вказівки
- Завдання для виконання самостійної роботи
- Рекомендована література