Загальні методичні вказівки Важливі представники п’ятичленнихгетероциклів з одним гетероатомом.

Найважливішими п’ятичленними гетероциклами з одним гетероатомом є фуран, тіофен та пірол:

Відомо, що циклічна система має ароматичні властивості тільки тоді, коли має плоску будову, (4п + 2) делокалізованих π-електронів (правило Хюкеля) та містить ненасичений ланцюг сполучення. Усі названі п’ятичленні гетероцикли відповідають цим вимогам – мають плоску будову та містять ароматичний секстет π-електронів, з яких 4π-електрони транспортуються чотирьма атомами вуглецю, а ще два – вільною парою електронів відповідного гетероатому.

З трьох елементів – кисень, азот та сірка – кисень найбільш електронегативний елемент. Порівняно з азотом кисень міцніше втримує свої електрони, тобто, у фурані участь пари неподілених електронів гетероатому у роматичній сполуці слабші, чим у піролу. Різко виражається ароматичний характер тіофену зумовлений слабкою електронегативністю сірки (менший, чим електронегативність азоту та кисню).

За хімічними властивостями:

Інші реакції п’ятичленних гетероциклічних сполук:

1. Фуранове кільце чутливе до дії окисників. Вже на повітрі фуран самоокиснюється, одночасно полімерізується.

2. Найбільша ненасиченість фурану порівняно з іншими п’ятиленними гетероциклами виявляється у реакції з малеїновим ангідридом.

Тіофен та пірол такої реакції не дають.

2. Одним з найважливіших п’ятичленних гетероциклічних сполук є альдегід фурфурол. Його хімічні властивості нагадують хімічні властивості типового ароматичного альдегіду – бензальдегіду. Він вступає в реакцію Канніццаро: