logo search
Сам

Загальні методичні вказівки Засоби добування нітросполук.

Нітросполуками називаються речовини, які містять у молекулі нітрогрупу (-NO2), азот якого пов’язаний з атомом вуглецю. У склад молекули органічної сполуки можуть входити одна або декілька нітрогруп. У залежності від будови радикалу, з яким пов’язана нітрогрупа, розрізняють аліфатичні, аліциклічні, ароматичні та гетероциклічні нітросполуки. Будова нітрогруп відрізняється рядом особливостей, впливаючи на фізичні та хімічні властивості нітросполук.

Добування.Основним засобом добування нітросполук є реакція нітрування. Нітрування може проводитися азотною кислотою, нітрующуюсумішшю (суміш азотної та сірчаної кислот), оксидами азоту. У залежності від будови даної речовини, умов нітрування, характерунітрующого агента під час реакції виникає декілька різних продуктів. Загальна схема реакції має наступний вид:

R – H R – NO2

чи нітрування чи

Ar – H ArNO2

Нітрування алканів та циклоалканів може бути здійснено по реакції Коновалова чи у газовій фазі. Нітрування ароматичних сполук – є приклад реакції електрофільного заміщення. Нітрогрупа є замісником другого роду, тому друга та третя нітрогрупи вступають у метаположення. Якщо добування нітробензолу може бути успішно здійснене при температурі 30 – 400С, то введення другої нітрогрупи вимагає більш високої температури 90 – 1000С, а третя – 130 – 1500С,Ю а також сильного нітруючого агенту.

Для добування первинних або вторинних аліфатичних нітросполук можна використовувати взаємодію галогеналкілів з нітрітами срібла або натрію. У якості побічних продуктів утворюються ефіри азотистої кислоти, які можна легко відділити, так як вони мають значно нижчі температури кипіння, а також у відмінності від нітроалкілів легко гідролізуються водою:

Третинні нітросполуки цим шляхом отримати не можна.