logo search
Сам

Властивості та добування кетонів.

Властивості. Простіші кетони є безбарвними рідинами, які розчиняються у воді. Вищі кетони — тверді речовини.

Багато які хімічні властивості, характерні для альдегі­дів, виявляються і у кетонів.

  1. Реакції приєднання. Так само, як і альдегі­ди, кетони приєднують речовини, що містять нуклеофільні частинки, наприклад ціановодень і гідросульфіт натрію:

Гідрування кетонів при наявності каталізаторів приводить до утворення вторинних спиртів:

На відміну від альдегідів кетони не взаємодіють із спиртами, не вступають у реакції конденсації і полімери­зації.

2. Окислення. Кетони окислюються значно важче, ніж альдегіди, і тільки сильними окиснювачами. Під час окислення кетонів відбувається розрив (деструкція) вугле­цевого ідрокс і утворюється суміш продуктів. Кетони не вступають у реакцію срібного дзеркала.

3. Заміщення кисню карбонільної групи. Так само, як і в альдегідах, атом кисню в молекулі кетону може бути заміщений дією галогенідів фосфору (РСl5, РВr5) або ідроксил аміну NН2ОН:

У першій реакції утворюється дигалогенопохідна алкану, в другій — оксим.

  1. Взаємодія з галогенами. Як і альдегіди, кетони легко реагують з хлором і бромом. Атом водню, сполучений з одним із атомів вуглецю, сполученим з карбо­нільною групою, заміщується на галоген:

Добування.1. Кетони утворюються під час окислення або каталітичного дегідрування вторинних спиртів, на­приклад:

Каталітичне дегідрування проводять з використанням мідних каталізаторів.

2. Як і альдегіди, кетони можна добути гідролізом дигалогенопохідних алканів. Щоб утворився кетон, обидва атоми галогену у вихідній сполуці повинні знаходитись біля одного (не кінцевого) атома вуглецю:

3. Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологів ацетилену при наявності каталізаторів — солей ртуті (II), наприклад: