Нуклеотиды и нуклеозиды

Нуклеотиды являются компонентами нуклеиновых кислот. ДНК и РНК – это полимеры, построенные из мононуклеотидов. Нуклеотиды присутствуют во всех клетках, выполняя ряд жизненно важных функций:

1. ДНК построена из дезоксирибонуклеотидов, является хранителем наследственной информации, принимает участие в реализации этой информации – в биосинтезе белка.

2. РНК построена из рибонуклеотидов, участвует в синтезе белка, является носителем генетической информации у PHK-содержащих вирусов.

3. Пуриновые рибонуклеотиды выполняют функции универсальных источников энергии (АТФ).

4. Выполняют роль регуляторных сигналов – вторичных переносчиков (мессенджеров) – ц-АМФ, ц-ГМФ, аллостерических регуляторов.

5. Входят в состав коферментов ФАД, ФМН, НАД, НАДФ, служат переносчиком метильных групп (S-аденозинметионин). Пиримидиновые нуклеотиды функционируют в качестве макроэргических посредников в углеводном обмене (УДФ-глюкоза, УДФ-галактоза), в синтезе липидов – ЦДФ-ацилглицерол.

Нуклеотид состоит из трех компонентов – азотистого основания, углевода, остатка фосфорной кислоты.

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений – пурина и пиримидина. Производные пурина аденин (А) и гуанин (Г), а производные пиримидина – цитозин (Ц), урацил (У), тимин (T). В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин, тимин; в РНК вместо тимина присутствует урацил (рис.3.1.).

Пурин Аденин Гуанин

(6-аминопурин) (2-амино-6-оксипурин)

Рис.3.1. Азотистые основания, входящие в состав

нуклеиновых кислот.

Углеводным компонентом нуклеотидов являются (β-D-рибофураноза (рибоза) и β-2'-дезокси-D-рибофураноза (дезоксирибоза) (рис.3.2.). Углеродные атомы пентозы нумеруются цифрами со знаком «штрих» для того, чтобы можно было отличить их от атомов азотистого основания (например, 5-й углеродный атом обозначают С-5' или 5'). У второго углеродного атома гидроксильная группа -ОН у рибозы, в дезоксирибонуклеотидах представлена атомом водорода -H. Считают, что отсутствие атома кислорода у второго атома углерода дезоксирибозы способствует компактности укладки молекулы ДНК, делает более прочной связь между 2-м и 3-м углеродом рибозы, что в целом увеличивает стабильность молекулы ДНК и консервативность как хранителя наследственности.

β-D-рибофураноза β-2'-дезокси-D-рибофураноза

(рибоза) (дезоксирибоза)

Рис.3.2. Углеводные компоненты нуклеотидов.

Азотистые основания существуют в таутомерных лактим- или лактамных формах. В составе нуклеиновых кислот все оксопроизводные азотистых оснований присутствуют в лактамной форме

Лактим (енол-форма) Лактам (кето-форма)

Нуклеозиды образуются в результате образования N-гликозидной связи между 9-ым атомом азота у пуринов и 1-м атомом азота у пиримидинов с пентозой, рибозой или 2'-дезоксирибозой (рис.3.3.).

Фосфорные эфиры нуклеозидов называются нуклеотидами:

Названия нуклеотидов и нуклеозидов представлены в таблице 3.1.

Если к аденозину присоединяется остаток фосфорной кислоты в 5'-положении, то образуется 5'-адениловая кислота или аденозин-5'-монофосфат; если в 3'-положении, то 3'-адениловая кислота или аденозин-3'-монофосфат. К нуклеозидмонофосфату могут присоединяться посредством фосфоангидридной связи еще один или два остатка фосфорной кислоты. При этом образуются нуклеозиды- и нуклеозидтрифосфаты. Сокращенные обозначения моно-, ди- и трифосфатов представлены в таблице 3.1.

Рис. 3.3. Образование N-гликозидной связи между азотистым основанием и углеводным компонентом.

Таблица 3.1 Нуклеозидмоно-, ди- и трифосфаты

Состав нуклеиновых кислот