Таутомерія моносахаридів в розчинах.

Сахара були історично одними з перших речовин, для яких спостерігалося явище таутомерії. Таутомерія сахарів – це кільцеволанцюжна або оксо-оксі-таутомерія. Моносахариди, у залежності від умов реакції та використовуємих реагентів, реагують в одній із таутомерних форм: піранозної, фуранозної або ациклічної:

Існування таутомерії для моносахаридів підтверджено експерементально шляхом досліджень їх оптичної активності, а також за допомогою ЯМР- та ІК-спектроскопії. Явище мутаротації пов’язане з взаємними перетвореннями таутомерних форм моносахариду та встановленням рівновагою між ними. Положення рівноваги залежить від структури та стереохімії моносахариду, но не залежить від вихідної таутомерної форми даного сахару. Так, свіжеприготований водний розчин α- і β-D-глюкози має питоме обертання [α]_D = +106⁰ та 22,5⁰ відповідно. З протягом часу питоме обертання першого падає, в другого виростає, в обох випадках доходить до постійної велечини + 52,5⁰.