Сам

Засоби добування та властивості фенолів та нафтолів.

Засоби добування.

Добування фенолу спільно з ацетоном (кумольний спосіб).

^{бензол пропілен ізопропілбензол гідроперекись фенол ацетон}

^{(кумол) ізопропілбензол}

Добування з бензолсульфокислот.
Добування фенолу парофазним каталітичним гідролізом бензолхлориду.

^{бензол хлорбензол фенол}

Виділення з кам’яновугільної смоли.

С₂Н₅ОН С₆Н₅ОNа С₆Н₅ОН

^{фенолят нарію фенол}

Добування з солей відповідних сульфокислот та хлорфенолів двох - та багатоатомних фенолів і нафтолів.
Добування з солей діазонія.

С₆Н₅N₂⁺Cі + Н₂О → С₆Н₅ОН +N₂ + НСІ

Фізичні властивості. Феноли і нафтоли – кристалічні речовини з характерним запахом, погано розчинні у воді. Відрізняються значно високою температурою кипіння порівнюючи з відповідними спиртами.

Хімічні властивості:

1.Взаємодія з лужними металами. Лужні метали реагують з фенолом з утворенням фенолятів і водню:

2C₆H₅OH+2Na 2C₆H₅ONa+H₂

Феноляти є солями слабкої кислоти - фенолу. Вони розкладаються з утворенням фенолу під час пропускання крізь їх розчини оксиду вуглецю (IV) і оксиду сірки (IV), наприклад:

C₆H₅Na+CO₂+H₂O C₆H₅OH+NaHCO₃

2. Взаємодія з лугами. Як слабка кислота фенол вступає до реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти:

C₆H₅OH+NaOH C₆H₅ONa+H₂O

3. Взаємодія з галогенопохідними алканів приводить до утворення простих ефірів, наприклад:

C₆H₅OH+C₂H₅I C₆H₅-O-C₂H₅+HI

4. Реакція заміщення в бензольному ядрі. Ці реакції, як правило, відбуваються за механізмом електрофільного заміщення. Електрофільні частинки займають положення в бензольному ядрі з підвищеною електронною густиною (2,4 і 6-положення). Так, фенол дуже легко бромується бромною водою:

Фенол легко нітрується азотною кислотою:

5. Окислення. Фенол досить легко окислюється. При взаємодії дихромату калія з концентрованою сірчаною кислотою утворюється пара-бензохінон:

Содержание