logo search
Сам

Фізичні та хімічні властивості похідних вуглеводнів.

Фізичні властивостігалогенопохідних залежать від будови радикалу, виду та кількості атомів галогену у молекулі. Зі збільшенням довжини вуглеводного ланцюгу і з переходом від фтору до йоду температура кипіння та густина моногалогенпохідних підвищуються. Дігалогенпохідні - важкі масла чи тверді речовини. Усі галогенопохідні практично нерозчинні у воді, добре розчинні у органічних розчинниках, багато мають специфічний, часто різкий запах, роздратовуючи сльозову оболонку, де хто володіє анестезуючою дією, токсичні, є антисептиками.

Хімічні властивості.Більшість галогенопохідних вуглеводнів - реакційно здібні сполуки, широко використовують у різноманітних синтезах. Найбільше значення для сполук цього класу є реакції заміщення та відщіплення.

В і д щ і п л е н н я г а л о г е н в о д н і в. Галогеналкіли під дією спиртових розчинів лугів відщеплюютьгалогенводні з утворенням ненасичених сполук:

СН3-СН2СІ  СН2 = СН2

етилхлорид етилен

Р е а к ц і я з а м і щ е н н я. Прикладами реакцій заміщення можуть служити наступні перетворення:

+NaI СН3І

метілйодід

+NaOH СН3ОН

метиловий

спирт

СН3СІ +NaCN СН3СN

ацетонітріл

+NH СН32

метіламін

+NaNO СН32

нітрометан

Реакційна здібність галогенпохідних в реакціях нуклеофільного заміщення залежить від будови вуглеводневого радикалу, природи галогену, виду атакуючого нуклеофільного агенту; велике значення відіграють умови реакції (температура, присутність або відсутність каталізатору) та характер розчинника, у середовищі якого взаємодіють речовини. Всі ці фактори впливають на механізм реакції.

Сучасне уявлення реакції нуклеофільного заміщення може відбуватися по двом механізмам: І – швидкість реакції залежить як від концентрації алкілгалогеніду (R–Х), так і від концентрації іону гідроксилу (ОН-), (наприклад, утворення метилового спирту); ІІ –швидкість реакції залежить від концетрації тільки одного із реагуючих речовин (R–Х) та не залежить від концентрації другого (ОН-).

Використовуючи реакції нуклеофільного заміщення, можна добути із галогенпохідних не тільки спиртит, але і органічні сполуки багатьох інших класів (нітріли, аміни, нітросполуки). У всіх цих реакціях у молекулу нової речовини додають алкіл (наприклад, метил – СН3), тому галогенпохідні є алкілірующими реагентами.

У т в о р е н н я м а г н і й о р г а н і ч н и х с п о л у к. Реакція відбувається у середовищі безводного диетилового ефіру С2Н5ОС2Н5:

СН3Вr + Mg СН3MgВr