2.1.3. Ацетанилид (метод а)
анилин | ацетанилид |
В стакан или коническую колбу помещают 10 мл анилина и 30 мл воды. Энергично размешивают содержимое сосуда и при этом быстро вливают в него 11,5 мл уксусного ангидрида. В результате выделения тепла реакции смесь разогревается и постепенно загустевает. Размешивание продолжают до тех пор, пока не прекратится выделение тепла и температура смеси не снизится приблизительно до комнатной. Затем ее дополнительно охлаждают холодной водой и отфильтровывают ацетанилид на воронке Бюхнера. Осадок равномерно распределяют по всей поверхности фильтра, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодной воды так, чтобы вода медленно фильтровалась через слой уплотненного осадка. После того, как вся промывная вода будет отжата, осадок переносят на чистый лист бумаги, высушивают и определяют температуру плавления ацетанилида. Очистку продукта проводят перекристаллизацией из воды (рис. 12).
Неочищенный ацетанилид помещают в стакан А и к нему приливают некоторое количество воды. В данном конкретном синтезе объем первоначально добавляемой воды составляет приблизительно 200 мл. Нагревают содержимое стакана А так, чтобы вода закипела, и наблюдают за полнотой растворения в ней ацетанилида. Если в первоначальном количестве воды все вещество не растворилось (плавают хлопья, на дне видны маслянистые капли, жидкость мутная), то добавляют еще некоторое количество горячей воды. Снова нагревают смесь до кипения и наблюдают за полнотой растворения. Так поступают до тех пор, пока не получится гомогенный, т. е. однородный, кипящий насыщенный раствор ацетанилида. Этот раствор иногда имеет бурый или желтоватый цвет из-за присутствия в нем смол и продуктов окисления.
Рис. 12. Установка для “горячего” фильтрования насыщенного водного раствора ацетанилида
Для обесцвечивания раствор кипятят с 0,3 - 0,5 г активированного угля. Перед добавлением угля кипящий раствор надо обязательно несколько охладить – отставить горелку на 0,5 – 1 мин, иначе при всыпании угля возможен выброс кипящей смеси.
Раствор кипятят с углем в течение 5 мин, следя за тем, чтобы его объем не уменьшался (при выкипании воду следует добавлять).
Для того, чтобы отфильтровать активированный уголь от горячего раствора, в стакан Б помещают 15 – 20 мл воды. Сверху стакан прикрывают стеклянной воронкой, в которую вложен складчатый фильтр. Доводят до кипения воду в стакане Б и, прихватив полотенцем горячий стакан А с раствором, осторожно и постепенно выливают кипящий раствор из стакана А на складчатый фильтр.
Содержимое стакана Б должно постоянно кипеть. Пары воды обогревают стеклянную воронку и не позволяют ацетанилиду закристаллизоваться раньше времени на фильтре. Раствор в стакане А в ходе фильтрования также поддерживают в кипящем состоянии. Можно применять и другие способы горячего фильтрования.
После окончания фильтрования фильтрату дают охладиться. Выпавшие красивые кристаллы чистого ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера. Ацетанилид сушат на листе бумаги, помещенном на теплую (меньше 100 С) асбестовую сетку, затем определяют температуру плавления очищенного продукта. Выход 90 %. Тпл 114 С.
- О. А. Голубчиков
- Органический практикум
- Санкт-Петербург
- Нии химии сПбГу – 2012
- Оглавление
- Предисловие
- 1. Общие правила и методы работы
- 1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
- 1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале
- 1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
- 1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
- 1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
- 1.2.1. Общие правила работы
- 1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
- 1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
- 1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
- 1.2.5. Правила обращения со стеклом
- 1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
- 1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода
- Подбор растворителя
- Практика проведения перекристаллизации
- Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
- Фильтрование с отсасыванием
- Сушка органических веществ
- Определение температуры плавления вещества
- Контрольные вопросы
- 1.3.2. Перегонка органических жидкостей
- 1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении
- Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)
- Перегонка с водяным паром
- Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
- Контрольные вопросы
- 1.3.3. Хроматография
- Газо-жидкостная хроматография
- Тонкослойная и бумажная хроматография
- Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода
- Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода
- Контрольные вопросы
- 2.1.2. Бромистый изопропил
- Примечания:
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.1.3. Ацетанилид (метод а)
- 2.1.4. Ацетанилид (метод б)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- Пояснения к синтезу
- 2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- 2.2.1. Основные теоретические положения
- 2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
- Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.2.4. Cульфаниловая кислота
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.3. Восстановление нитросоединений
- 2.3.1. Основные теоретические положения
- Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов
- Восстановление в кислой среде металлами
- Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде
- Восстановление в щелочной среде
- Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
- Определение конца реакции
- Выделение продуктов реакции
- Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами
- 2.3.2. Анилин
- Выделение анилина из реакционной смеси
- 2.3.3. Выделение и идентификация аминов
- Пояснения к синтезу
- Экстракция органических веществ из водных растворов
- Контрольные вопросы
- 2.3.4. Мета-Нитроанилин
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.4. Получение и превращения диазосоединений
- 2.4.1. Основные теоретические положения
- Получение ароматических диазосоединений
- Механизм диазотирования
- Факторы, влияющие на скорость диазотирования
- Контроль диазотирования
- Формы диазосоединений
- Превращения диазосоединений Азосочетание
- Реакции солей диазония с выделением азота
- 2.4.2. Йодбензол
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.4.5. Метилоранж
- Примечания к синтезу
- Метиловый оранжевый:
- 2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)
- Азосочетание
- 2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
- Азосочетание
- 2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
- 2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
- Контрольные вопросы
- 2.5. Окисление
- 2.5.1. Основные теоретические положения
- 2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)
- Примечание
- 2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
- Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)
- Контрольные вопросы
- 2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.5.5. Бензальдегид
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 3. Синтез гетероциклических соединений
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Бензимидазол
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Хинолин (синтез Скраупа)
- Пояснения к синтезу
- Фенилизоиндолизин
- Пояснения к синтезу
- Фенотиазин
- Пояснения к синтезу
- 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины
- 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
- Пояснения к синтезу
- Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина
- 5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин
- Пояснения к синтезу
- 5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин
- Приложение
- Список рекомендуемой литературы