logo
синтезы орган

Пояснения к синтезу

Первая стадия – образование замещенного амида муравьиной кислоты. Вторая – разрыв двойной связи С=О с внутримолекулярным нуклеофильным присоединением аминогруппы и последующим отщеплением молекулы воды:

1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол

В 1 л трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, смешивают 98 г (1,0 моль) циклогексанона и 360 г (6,0 моль) уксусной кислоты. Содержимое колбы нагревают до кипения и при перемешивании добавляют за 1 час 108 г (1,0 моль) фенилгидразина. Смесь кипятят еще 1 час и переливают в стакан при перемешивании до затвердевания. Смесь охлаждают до 5 °С, фильтруют, осадок промывают водой (100 мл), а затем 75 %-м спиртом (100 мл). Сырой препарат сушат на воздухе в течение ночи и перекристаллизовывают из 700 мл метанола с активированным углем. Выход 120 – 135 г (76 – 85 %). Тпл 115 – 116 °С.