1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
Таблица 1, графы 3, 4, 5, 6. Данные о свойствах веществ можно найти в “Справочнике химика”, т. II или в справочнике “Свойства органических соединений” под ред. А. А. Потехина (выходные данные справочников см. в списке литературы на стр. 174.)
Таблица 1, графа 6. Данные о плотностях концентрированных растворов кислот (H2SO4, HNO3, HСl), щелочей и других веществ приведены, например, в “Справочнике химика”, т. III, с. 496 – 550.
Таблица 1. Свойства исходных веществ
№ | Название вещества, формула | Молекулярная масса, M | Тпл, C | Ткип, C | Плотность жидкого вещества или раствора, г/см3 | Содержание основного вещества (реагента) в используемом реактиве (масс. доля, %) | Растворимость органических веществ в воде и других растворителях |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 2. Расчет количеств исходных веществ
№ | Реактив | Рекомендовано в руководстве (Предложено взять руководителем) | ||||
|
| Объем жидкого вещества или раствора, мл | Масса жидкого вещества или раствора, г | Масса реагента, г | Количество реагента, моль | Избыток реагента, моль |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 3. Свойства и расчет выхода продукта
№ | Реактив | Свойства продукта (Тпл, Ткип, плотность, коэффициент преломления, растворимость) | Теоретический выход, г | Получено | ||
|
| Данные из справочника | Определено в работе |
| г | Выход в % от теоретического |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
|
|
|
|
|
|
|
Следует иметь в виду, что в качестве реактивов в лаборатории органической химии могут иметься в наличии концентрированные кислоты, плотности растворов которых, а значит и концентрации, отличаются от тех, которые требуются по методике. Поэтому в графах 6 и 7 таблицы 1 следует записывать величину плотностей и концентраций только реально используемых реактивов. Эти величины указаны на склянках с кислотами или на специальной табличке.
Таблица 1, графа 7. Содержание основного вещества в органических реактивах условно принимают равным 100 %, если нет другой надписи на этикетке. В действительности содержание основных веществ в реактивах марок “ч” (“чистый”) и “ч. д. а.” (“чистый для анализа”) колеблется в пределах 95 – 98 %.
Таблица 2, графы 3, 4, 5. В описаниях синтезов всегда бывают указаны массы (m) необходимых твердых веществ. Их можно сразу занести в графу 5 таблицы 2.
В случае использования жидких веществ в методиках бывают указаны либо только их объемы (v), либо только их массы. Для расчета величин, необходимых для заполнения граф 3 и 4, пользуются формулой m = V·d, где d – плотность жидкости, взятая из графы 6 таблицы 1.
Таблица 2, графа 6. Количество вещества в молях вычисляют по формуле:
Кол. в-ва (моль) = mосн /М,
где mосн – масса основного вещества (реагента) в навеске реактива, необходимой для проведения синтеза, M – относительная молекулярная масса реагента.
Массу основного вещества в реактиве принимают равной массе самого реактива независимо от того, является этот реактив твердым телом или жидкостью. Однако в случае растворов mосн (в граммах) рассчитывают по формуле:
mосн = Р mр-ра /100,
где P – массовая доля растворенного вещества в растворе (из графы 7 таблицы 1), выраженная в %, mр-ра – масса раствора в граммах.
Пример. По методике требуется взять 10 мл соляной кислоты с плотностью 1,19 г/см3. Какое количество HCl содержится в этом объеме кислоты? По таблице (Справочник химика, т. III, стр. 507) находим, что концентрация соляной кислоты с плотностью 1,19 г/см3 при 20 C равна 38,3 %.
Масса 10 мл концентрированной соляной кислоты равна: 101,19 = 11,9 г. Масса HCl в этом растворе: 11,938,3/100 = 4,56 г (графа 5 таблицы 2).
Количество HCl равно: 4,56/36,5 = 0,125 моль (графа 6 таблицы 2).
Если в лаборатории используется кислота с плотностью 1,17 г/см3, содержащая при 20 C 34,2 % HСl, то для того чтобы ввести в реакцию необходимое количество HCl (0,125 моль), нужно взять: 4,56100/34,2 = 13,3 г или 13,3/1,17 = 11,4 мл этой кислоты. Таким образом, в графы 3 и 4 таблицы 2 должны быть записаны числа 11,4 и 13,3 соответственно.
Преподаватель может задать студенту другие количества исходных реагентов вместо тех, которые приводятся в методике синтеза. Количества, массы и объемы исходных веществ, рассчитанные в соответствии с указанием преподавателя, помещаются в соответствующих графах таблицы 2 в скобках после величин, рассчитанных согласно методике.
В таблицы 1 и 2 должны быть внесены все вещества, которые используются в ходе работы (кроме воды).
Таблица 3, графы 2 и 3. Заполняются с использованием данных из “Справочника химика”, т. II или “Справочника органических соединений” под ред. А. А. Потехина.
Одной из физических констант жидкого вещества является его показатель преломления nD20. Показатели преломления органических соединений можно найти в “Справочнике химика”, т. IV или в справочнике А. А. Потехина.
Таблица 3, графа 5. Теоретический выход продукта (ТВ) рассчитывается, исходя из предположения, что исходное вещество, взятое в недостатке по сравнению с количеством, требующимся по уравнению основной реакции, полностью прореагировало с образованием целевого продукта.
Таблица 3, графа 7. Практический выход (ПВ) в % от теоретического (ТВ) рассчитывается по формуле:
ПВ = mn100/ТВ %,
где mn – масса полученного вещества в граммах.
- О. А. Голубчиков
- Органический практикум
- Санкт-Петербург
- Нии химии сПбГу – 2012
- Оглавление
- Предисловие
- 1. Общие правила и методы работы
- 1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
- 1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале
- 1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
- 1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
- 1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
- 1.2.1. Общие правила работы
- 1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
- 1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
- 1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
- 1.2.5. Правила обращения со стеклом
- 1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
- 1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода
- Подбор растворителя
- Практика проведения перекристаллизации
- Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
- Фильтрование с отсасыванием
- Сушка органических веществ
- Определение температуры плавления вещества
- Контрольные вопросы
- 1.3.2. Перегонка органических жидкостей
- 1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении
- Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)
- Перегонка с водяным паром
- Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
- Контрольные вопросы
- 1.3.3. Хроматография
- Газо-жидкостная хроматография
- Тонкослойная и бумажная хроматография
- Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода
- Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода
- Контрольные вопросы
- 2.1.2. Бромистый изопропил
- Примечания:
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.1.3. Ацетанилид (метод а)
- 2.1.4. Ацетанилид (метод б)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- Пояснения к синтезу
- 2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- 2.2.1. Основные теоретические положения
- 2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
- Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.2.4. Cульфаниловая кислота
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.3. Восстановление нитросоединений
- 2.3.1. Основные теоретические положения
- Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов
- Восстановление в кислой среде металлами
- Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде
- Восстановление в щелочной среде
- Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
- Определение конца реакции
- Выделение продуктов реакции
- Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами
- 2.3.2. Анилин
- Выделение анилина из реакционной смеси
- 2.3.3. Выделение и идентификация аминов
- Пояснения к синтезу
- Экстракция органических веществ из водных растворов
- Контрольные вопросы
- 2.3.4. Мета-Нитроанилин
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.4. Получение и превращения диазосоединений
- 2.4.1. Основные теоретические положения
- Получение ароматических диазосоединений
- Механизм диазотирования
- Факторы, влияющие на скорость диазотирования
- Контроль диазотирования
- Формы диазосоединений
- Превращения диазосоединений Азосочетание
- Реакции солей диазония с выделением азота
- 2.4.2. Йодбензол
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.4.5. Метилоранж
- Примечания к синтезу
- Метиловый оранжевый:
- 2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)
- Азосочетание
- 2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
- Азосочетание
- 2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
- 2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
- Контрольные вопросы
- 2.5. Окисление
- 2.5.1. Основные теоретические положения
- 2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)
- Примечание
- 2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
- Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)
- Контрольные вопросы
- 2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 2.5.5. Бензальдегид
- Пояснения к синтезу
- Контрольные вопросы
- 3. Синтез гетероциклических соединений
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Бензимидазол
- Пояснения к синтезу
- Пояснения к синтезу
- Хинолин (синтез Скраупа)
- Пояснения к синтезу
- Фенилизоиндолизин
- Пояснения к синтезу
- Фенотиазин
- Пояснения к синтезу
- 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины
- 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
- Пояснения к синтезу
- Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина
- 5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин
- Пояснения к синтезу
- 5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин
- Приложение
- Список рекомендуемой литературы