Пояснения к синтезу

Первая стадия реакции – типичное реакция нитрилов – нуклеофильное присоединение по тройной связи С≡N. Химизм второй стадии не исследован, но, судя по тому, что в ее ходе выделяется сероводород, можно полагать, что сначала происходит замещение имино-группы =NH на серу с ее последующим отщеплением в ходе реакции присоединения-отщепления:

3,6-Дифенил-1,2,4,5-тетразин. В химическом стакане тщательно суспендируют 11,8 г 0,05 моль) 3,6-дифенил-1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина в 40 мл уксусной кислоты. При перемешивании небольшими порциями присыпают тонко измельченный нитрит натрия (6 – 7 г) до тех пор, пока желтый осадок исходного соединения не перейдет в красно-фиолетовый продукт. В реакционную массу заливают 40 мл воды, фильтруют, промывают водой и сушат на воздухе. Продукт хорошо кристаллизуется из хлороформа, этилацетата, этанола, бензола и диметилформамида.

Выход 10,5 г (90 %), Т_пл 190 – 192 °С.