logo
синтезы орган

Пояснения к синтезу

Синтез порфирина сопровождается образованием ряда побочных продуктов. Их удаляют в два приема. Полярные примеси, в том числе примеси со свойствами оснований, растворяют, промывая осадок порфирина на фильтре метанолом. Примеси, обладающие кислотными свойствами удаляют, используя основные свойства порфирина и его малую растворимость в растворителях нейтрального характера.

При действии очень сильной трифторуксусной кислоты 5,10,15,20-тетракис(4-нитрофенил)порфирин подвергается протонированию по двум центральным атомам азота. В протонированной форме он растворяется в хлороформе и в его смесях с CF3COOH. Диэтиламин нейтрализует трифторуксуснуюй кислоту, при этом зеленая кислая форма порфирина Н4Р2+ превращается в нерастворимую нейтральную Н2Р. Цвет раствора при этом меняется от зеленого до коричневого и выпадает осадок порфирина.