О. А. Голубчиков. синтезы орган

О. А. Голубчиков

Органический практикум

Санкт-Петербург

Нии химии сПбГу – 2012

Оглавление

Предисловие

1. Общие правила и методы работы

1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала

1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале

1.1.2. Пояснения к составлению таблиц

1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы

1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза

1.2.1. Общие правила работы

1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами

1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами

1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ

1.2.5. Правила обращения со стеклом

1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений

1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода

Подбор растворителя

Практика проведения перекристаллизации

Обесцвечивание горячих насыщенных растворов

Фильтрование с отсасыванием

Сушка органических веществ

Определение температуры плавления вещества

Контрольные вопросы

1.3.2. Перегонка органических жидкостей

1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении

Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)

Перегонка с водяным паром

Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором

Контрольные вопросы

1.3.3. Хроматография

Газо-жидкостная хроматография

Тонкослойная и бумажная хроматография

Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода

Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода

Контрольные вопросы

2.1.2. Бромистый изопропил

Примечания:

Пояснения к синтезу

Контрольные вопросы

2.1.3. Ацетанилид (метод а)

2.1.4. Ацетанилид (метод б)

Пояснения к синтезу

Контрольные вопросы

2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Пояснения к синтезу

Контрольные вопросы

Пояснения к синтезу

2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду

2.2.1. Основные теоретические положения

2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)

Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов

2.2.4. Cульфаниловая кислота

Пояснения к синтезу

Контрольные вопросы

2.3. Восстановление нитросоединений

2.3.1. Основные теоретические положения

Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов

Восстановление в кислой среде металлами

Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде

Восстановление в щелочной среде

Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений

Определение конца реакции

Выделение продуктов реакции

Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами

2.3.2. Анилин

Выделение анилина из реакционной смеси

2.3.3. Выделение и идентификация аминов

Пояснения к синтезу

Экстракция органических веществ из водных растворов

Контрольные вопросы

2.3.4. Мета-Нитроанилин

Пояснения к синтезу

Контрольные вопросы

2.4. Получение и превращения диазосоединений

2.4.1. Основные теоретические положения

Получение ароматических диазосоединений

Механизм диазотирования

Факторы, влияющие на скорость диазотирования

Контроль диазотирования

Формы диазосоединений

Превращения диазосоединений Азосочетание

Реакции солей диазония с выделением азота

2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)

Азосочетание

2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)

Азосочетание

2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе

2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей

Контрольные вопросы

2.5. Окисление

2.5.1. Основные теоретические положения

2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)

Примечание

2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)

Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)

Контрольные вопросы

2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)

3. Синтез гетероциклических соединений

Пояснения к синтезу

Бензимидазол

Пояснения к синтезу

Хинолин (синтез Скраупа)

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин

Пояснения к синтезу

Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина

5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин

Пояснения к синтезу

5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин

Приложение

Список рекомендуемой литературы