Контрольные вопросы

1. Почему при взаимодействии салициловой кислоты и уксусного ангидрида в качестве нуклеофильного центра выступает кислород фенольной, а не карбоксильной группы ОН?

2. Почему салициловая кислота ацилируется труднее фенола?

3. Объясните, почему серная кислота ускоряет реакцию ацилирования салициловой кислоты?

4. Напишите реакцию гидролиза аспирина. Как эта реакция может влиять на результат определения температуры плавления полученного препарата? Что следует предпринять для того, чтобы температура плавления препарата была как можно ближе к истинной температуре плавления ацетилсалициловой кислоты (135 С)?

5. Напишите схему механизма гидролиза ацетилсалициловой кислоты, проходящего в кислой среде. Будет ли аспирин гидролизоваться в щелочной среде?

6. С помощью какой цветной реакции можно обнаружить примесь салициловой кислоты в долго хранившемся аспирине? Для ответа на этот вопрос необходимо прочитать в учебнике о цветных реакциях фенолов [1].

7. Какие предосторожности нужно соблюдать при синтезе ацетилсалициловой кислоты?

2.1.6. н-Бутилацетат

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную ловушкой для отделения воды и обратным холодильником (рис. 14), помещают 10 мл ледяной уксусной кислоты, 12 мл н-бутилового спирта, 5 капель конц. серной кислоты и несколько небольших осколков фарфора, которые будут служить в качестве “кипелок”. Нагревают колбу на песчаной бане. Жидкость должна кипеть достаточно интенсивно, однако, обратный холодильник не должен “захлебываться”.

Вода, образующаяся по реакции, улетает из реакционной колбы вместе с парами спирта и сложного эфира. Смесь паров конденсируется в обратном холодильнике, конденсат попадает из него в ловушку и в ней расслаивается. Верхний органический слой, в котором содержатся образовавшийся сложный эфир и бутиловый спирт, возвращается (перетекает) в колбу, а нижний слой воды постепенной увеличивается.