2.1.3. Ацетанилид (метод а)

В стакан или коническую колбу помещают 10 мл анилина и 30 мл воды. Энергично размешивают содержимое сосуда и при этом быстро вливают в него 11,5 мл уксусного ангидрида. В результате выделения тепла реакции смесь разогревается и постепенно загустевает. Размешивание продолжают до тех пор, пока не прекратится выделение тепла и температура смеси не снизится приблизительно до комнатной. Затем ее дополнительно охлаждают холодной водой и отфильтровывают ацетанилид на воронке Бюхнера. Осадок равномерно распределяют по всей поверхности фильтра, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодной воды так, чтобы вода медленно фильтровалась через слой уплотненного осадка. После того, как вся промывная вода будет отжата, осадок переносят на чистый лист бумаги, высушивают и определяют температуру плавления ацетанилида. Очистку продукта проводят перекристаллизацией из воды (рис. 12).

Неочищенный ацетанилид помещают в стакан А и к нему приливают некоторое количество воды. В данном конкретном синтезе объем первоначально добавляемой воды составляет приблизительно 200 мл. Нагревают содержимое стакана А так, чтобы вода закипела, и наблюдают за полнотой растворения в ней ацетанилида. Если в первоначальном количестве воды все вещество не растворилось (плавают хлопья, на дне видны маслянистые капли, жидкость мутная), то добавляют еще некоторое количество горячей воды. Снова нагревают смесь до кипения и наблюдают за полнотой растворения. Так поступают до тех пор, пока не получится гомогенный, т. е. однородный, кипящий насыщенный раствор ацетанилида. Этот раствор иногда имеет бурый или желтоватый цвет из-за присутствия в нем смол и продуктов окисления.

Рис. 12. Установка для “горячего” фильтрования насыщенного водного раствора ацетанилида

Для обесцвечивания раствор кипятят с 0,3 - 0,5 г активированного угля. Перед добавлением угля кипящий раствор надо обязательно несколько охладить – отставить горелку на 0,5 – 1 мин, иначе при всыпании угля возможен выброс кипящей смеси.

Раствор кипятят с углем в течение 5 мин, следя за тем, чтобы его объем не уменьшался (при выкипании воду следует добавлять).

Для того, чтобы отфильтровать активированный уголь от горячего раствора, в стакан Б помещают 15 – 20 мл воды. Сверху стакан прикрывают стеклянной воронкой, в которую вложен складчатый фильтр. Доводят до кипения воду в стакане Б и, прихватив полотенцем горячий стакан А с раствором, осторожно и постепенно выливают кипящий раствор из стакана А на складчатый фильтр.

Содержимое стакана Б должно постоянно кипеть. Пары воды обогревают стеклянную воронку и не позволяют ацетанилиду закристаллизоваться раньше времени на фильтре. Раствор в стакане А в ходе фильтрования также поддерживают в кипящем состоянии. Можно применять и другие способы горячего фильтрования.

После окончания фильтрования фильтрату дают охладиться. Выпавшие красивые кристаллы чистого ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера. Ацетанилид сушат на листе бумаги, помещенном на теплую (меньше 100 С) асбестовую сетку, затем определяют температуру плавления очищенного продукта. Выход 90 %. Т_пл 114 С.