Оглавление

Предисловие

6

I.

Общие правила и методы работы

8

1.1.

Планирование работ и ведение рабочего журнала

8

1.1.1.

Форма ведения записей в рабочем журнале

9

1.1.2.

Пояснения к составлению таблиц

9

1.1.3.

План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы

13

1.2.

Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза

15

1.2.1.

Общие правила работы

15

1.2.2.

Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами

16

1.2.3.

Правила при работе с огнеопасными веществами

18

1.2.4.

Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ

20

1.2.5.

Правила обращения со стеклом

21

1.3.

Основные методы выделения и очистки органических соединений

23

1.3.1.

Перекристаллизация

23

Принцип метода

23

Подбор растворителя

24

Практика проведения перекристаллизации

26

Обесцвечивание горячих насыщенных растворов

27

Фильтрование с отсасыванием

28

Общая методика перекристаллизации вещества из легколетучего растворителя

30

Сушка органических веществ

31

Определение температуры плавления вещества

32

1.3.2.

Перегонка органических жидкостей

35

Простая перегонка при атмосферном давлении

36

Простая перегонка при пониженном давлении (под вакуумом).

38

Перегонка с водяным паром

40

Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором

43

1.3.3.

Хроматография

2.

Типы реакций и синтезы на их основе

47

2.1.

Нуклеофильное замещение у атома углерода

47

2.1.1.

Основные теоретические положения

47

2.1.2.

Бромистый изопропил

56

2.1.3.

Ацетанилид (метод А)

63

2.1.4.

Ацетанилид (метод Б)

65

2.1.5.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

70

2.1.6.

н-Бутилацетат

72

2.1.7.

-Нафтилацетат

74

2.2.

Электрофильное замещение в ароматическом ряду

78

2.2.1.

Основные теоретические положения

78

2.2.2.

Нитротолуолы (смесь изомеров)

85

2.2.3

-Нитронафталин

91

2.2.4

м-Динитробензол

94

2.2.5.

Натриевая соль м-ксилолсульфокислоты

98

2.2.6.

Сульфаниловая кислота

104

2.3.

Восстановление нитросоединений

109

2.3.1.

Основные теоретические положения

109

2.3.2.

Анилин

117

2.3.3.

Выделение и идентификация аминов

119

2.3.4.

м-Нитроанилин

125

2.4.

Получение и превращение диазосоединений

128

2.4.1.

Основные теоретические положения

128

2.4.2.

Иодбензол

140

2.4.3.

п-Иоднитробензол

142

2.4.4.

о-Хлорбензойная кислота

144

2.4.5.

Метилоранж

148

2.4.6.

Кислотный оранжевый

150

2.4.7.

Резорциновый желтый (тропеолин)

151

2.4.8.

Стектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе

152

2.4.9.

Пояснения к синтезам азокрасителей

154

2.5.

Окисление

158

2.5.1.

Основные теоретические положения

158

2.5.2.

Бензойная кислота (из толуола)

162

2.5.3.

Бензойная кислота (из бензилового спирта)

163

2.5.4.

Масляный альдегид (бутаналь)

166

2.5.5.

Бензальдегид

169

Приложения

Таблица 1. Плотности и концентрации растворов серной кислоты при 20 С

172

Таблица 2. Плотности и концентрации растворов азотной и соляной кислот при 20 С

172

Таблица 3. Плотности и концентрации водных растворов гидроксидов натрия и калия при 20 С

173

Список рекомендуемой литературы

174