2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду

Содержание

• О. А. Голубчиков
• Органический практикум
• Санкт-Петербург
• Нии химии сПбГу – 2012
• Оглавление
• Предисловие
• 1. Общие правила и методы работы
• 1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
• 1.1.1. Форма ведения записей в лабораторном журнале
• 1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
• 1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
• 1.2. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
• 1.2.1. Общие правила работы
• 1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
• 1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
• 1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
• 1.2.5. Правила обращения со стеклом
• 1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
• 1.3.1 Перекристаллизация Принцип метода
• Подбор растворителя
• Практика проведения перекристаллизации
• Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
• Фильтрование с отсасыванием
• Сушка органических веществ
• Определение температуры плавления вещества
• Контрольные вопросы
• 1.3.2. Перегонка органических жидкостей
• 1.3.2. Простая перегонка при атмосферном давлении
• Перегонка при уменьшенном давлении (под вакуумом)
• Перегонка с водяным паром
• Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
• Контрольные вопросы
• 1.3.3. Хроматография
• Газо-жидкостная хроматография
• Тонкослойная и бумажная хроматография
• Нуклеофильное замещение у sp3-гибридизованного атома углерода
• Нуклеофильное замещение у sp2-гибридизованного карбонильного углерода
• Контрольные вопросы
• 2.1.2. Бромистый изопропил
• Примечания:
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.1.3. Ацетанилид (метод а)
• 2.1.4. Ацетанилид (метод б)
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• Пояснения к синтезу
• 2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
• 2.2.1. Основные теоретические положения
• 2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
• Хроматографическое определение изомерного состава нитротолуолов
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.2.4. Cульфаниловая кислота
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.3. Восстановление нитросоединений
• 2.3.1. Основные теоретические положения
• Восстановление металлами в присутствии растворов электролитов
• Восстановление в кислой среде металлами
• Пути восстановления нитросоединений в зависимости от pH среды Восстановление в кислой среде
• Восстановление в щелочной среде
• Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
• Определение конца реакции
• Выделение продуктов реакции
• Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами
• 2.3.2. Анилин
• Выделение анилина из реакционной смеси
• 2.3.3. Выделение и идентификация аминов
• Пояснения к синтезу
• Экстракция органических веществ из водных растворов
• Контрольные вопросы
• 2.3.4. Мета-Нитроанилин
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.4. Получение и превращения диазосоединений
• 2.4.1. Основные теоретические положения
• Получение ароматических диазосоединений
• Механизм диазотирования
• Факторы, влияющие на скорость диазотирования
• Контроль диазотирования
• Формы диазосоединений
• Превращения диазосоединений Азосочетание
• Реакции солей диазония с выделением азота
• 2.4.2. Йодбензол
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.4.5. Метилоранж
• Примечания к синтезу
• Метиловый оранжевый:
• 2.4.6. Кислотный оранжевый (-нафтолоранж)
• Азосочетание
• 2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
• Азосочетание
• 2.4.8. Спектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
• 2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
• Контрольные вопросы
• 2.5. Окисление
• 2.5.1. Основные теоретические положения
• 2.5.2. Бензойная кислота (из толуола)
• Примечание
• 2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
• Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)
• Контрольные вопросы
• 2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 2.5.5. Бензальдегид
• Пояснения к синтезу
• Контрольные вопросы
• 3. Синтез гетероциклических соединений
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Бензимидазол
• Пояснения к синтезу
• Пояснения к синтезу
• Хинолин (синтез Скраупа)
• Пояснения к синтезу
• Фенилизоиндолизин
• Пояснения к синтезу
• Фенотиазин
• Пояснения к синтезу
• 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирины
• 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
• Пояснения к синтезу
• Хроматографическая очистка тетрафенилпорфирина
• 5,10,15, 20-Тетракис(4-нитрофенил)порфирин
• Пояснения к синтезу
• 5,10,15,20-Тетракис(4-бромфенил)порфирин
• Приложение
• Список рекомендуемой литературы