Хинолин (синтез Скраупа)

В 0,5 л колбу помещают 10,0 г нитробензола, 15,5 г анилина и 50,0 г глицерина. В смесь постепенно при сильном встряхивании вводят 12 мл серной кислоты (d = 1,84 г/мл). Затем колбу снабжают обратным холодильником и осторожно нагревают газовой горелкой до начала реакции. После этого через холодильник порциями по 0,5 – 1,0 мл вводят 12 мл серной кислоты, нагревая смесь после внесения каждой порции, и кипятят в течение 3 часов. К смеси добавляют небольшое количество воды и отгоняют непрореагировавший нитробензол с водяным паром. Содержимое колбы охлаждают и добавляют 40 %-й раствор гидроксида натрия до щелочной реакции по фенолфталеину. Суспензию хинолина и непрореагировавшего анилина подкисляют серной кислотой, охлаждают, и диазотируют концентрированным раствором нитрита натрия до положительной реакции на присутствие азотистой кислоты (около 2,5 г насыщенного раствора нитрита натрия). Реакционную смесь нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота, доводят до щелочной реакции 40 %-м раствором гидроксида натрия и отгоняют хинолин с водяным паром. Дистиллят экстрагируют эфиром, эфирный раствор обезвоживают гидроксидом калия, отгоняют эфир на водяной бане и остаток перегоняют при пониженном давлении (10 мм рт. ст.)с дефлегматором, собирая фракцию с температурой кипения 105 – 110 °С. Выход 12,0 – 13,0 г (~55%).