Фенилизоиндолизин

При взаимодействии α-пиколина с фенацилбромидом образуется 2-метил-1-фенацилпиридиний бромид, который при кипячении в воде в присутствии гидрокарбоната натрия превращается в фенилизоиндолизин:

2-Метил-1-фенацилпиридиний бромид. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 9,3 мл (0,1 моль) α-пиколина и раствор 19,9 г (0,1 моль) фенацилбромида (лакриматор, работать под тягой!) в 20 мл ацетона. Смесь при перемешивании кипятят на водяной бане в течение 2-х часов, и выпавший при охлаждении осадок четвертичной соли отфильтровывают, дважды промывают ацетона и дважды – эфиром, порциями по 10 мл.

Выход 25,7 – 26,8 г (88 – 92 %), t_пл 211 °С (с разложением).

Фенилизоиндолизин. Раствор 14,6 г (0,05 моль) 2-метил-1-фенацилпи­ридиний бромида в 250 мл воды кипятят при перемешивании в присутствии 6,3 г (0,075 моль) гидрокарбоната натрия 40 – 50 минут. Через 20 – 30 мин от начала кипения выпадает обильный белый осадок, который после окончания реакции и охлаждения реакционной смеси, отфильтровывают, трижды промывают ледяной водой, порциями по 20 мл и сушат при 100 °С.

Выход 8,8 – 9,0 г (91 – 93 %). Перекристаллизованный из спирта продукт имеет Т_пл 210 – 211 °С.