Пояснения к синтезу

При повышенной температуре серная кислота дегидратирует глицерин, образуя непредельный спирт НОСН₂СН=СНОН, который перегруп­пировывается в β-гидроксипропаналь НОСН₂СН₂СНО и вновь подвергается дегидратации, образуя акролеин СН₂=СН-СНО. II

Акролеин, как и другие α,β-ненасыщенные альдегиды, вступает в реакции присоединения против правила Марковникова. Взаимодействуя с анилином, он образует 1-фениламинопропаналь I. Его аминогруппа активирует о-положение бензольного ядра по отношению к действию электрофильного атома углерода альдегидной группы. По отношению к бензольному ядру реакция образования промежуточного соединения II является электрофильным замещением. Под каталитическим и водоотнимающим действием серной кислоты II подвергается дегидратации, образуя III. Наконец, III окисляется до хинолина действием нитробензола, который в свою очередь восстанавливается до анилина, вновь вступает в реакцию с акролеином.